Compuşi organici cu grupe funcţionale simple (I)

Alcooli - metanol, etanol, glicerină.

 

Compuşii organici cu funcţiuni sunt hidrocarburi în structura cărora unul sau mai mulţi atomi de hidrogen au fost înlocuiţi cu una sau mai multe grupe funcţionale.

Grupele funcţionale pot fi formate dintr-un singur atom sau dintr-o grupă de atomi şi imprimă caracteristici fizice şi chimice specifice compuşilor organici care le conţin.

Compuşii organici cu funcţiuni mixte, sau compuşii organici polifuncţionali, sunt compuşii care conţin în moleculă două sau mai multe grupe funcţionale.

Există două clase importante de compuşi hidroxilici: alcoolii (R – OH) şi fenolii (Ar – OH).

Alcoolii sunt compuşii organici funcţionali care conţin grupa hidroxil (– OH) legată de un atom de carbon saturat, adică un atom de carbon hibridizat sp3 care participă numai la formarea de legături simple σ.

Denumirea alcoolilor: pentru a denumi un alcool se adugă sufixul –ol­ la numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon. De exemplu, alcoolul corespunzător metanului este metanolul, iar alcoolul corespunzător etanului este etanolul. Pentru alcoolii care conţin 3 sau mai mulţi atomi de carbon, denumirea trebuie să precizeze şi poziţia grupei hidroxil. În cazul în care alcoolul conţine mai multe grupe hidroxil, denumirea trebuie să precizeze şi numărul lor prin sufixe specifice. De exemplu: 1,2 – propandiol, 1,2,3 – propantriol.

După tipul atomului de carbon de care se leagă gruparea hidroxil, alcoolii se clasifică în:

  • alcooli primari;
  • alcooli secundari;
  • alcooli terţiari.

După natura radicalului hidrocarbonat de care se leagă gruparea hidroxil, alcoolii se clasifică în:

  • alcooli saturaţi;
  • alcooli nesaturaţi;
  • alcooli aromatici.

După numărul grupărilor hidroxil din moleculă, alcoolii se clasifică în:

  • alcooli monohidroxilici;
  • alcooli polihidroxilici (numiţi şi polioli).

Legăturile C – O şi O – H întâlnite în structura alcoolilor sunt legături polare. Având o electronegativitate ridicată, atomul de oxigen contribuie la polarizarea moleculelor de alcooli. Această polarizare duce la apariţia legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool. De aceea, alcoolii sunt solubili în apă (în special alcoolii monohidroxilici inferiori) şi în alţi alcooli.

Punctele de fierbere şi de topire ale alcoolilor sunt cu mult mai ridicate decât ale hidrocarburilor corespunzătoare. Punctele de fierbere cresc cu creşterea numărului de grupe hidroxil din moleculă.

La temperatură obişnuită, alcoolii inferiori sunt lichizi, iar alcoolii superiori sunt solizi.

Metanolul şi etanolul au proprietăţi fizice foarte asemănătoare: sunt lichide incolore şi volatile, cu un miros uşor dulceag. Sunt foarte uşor solubile în apă, formând amestecuri omogene cu apa în orice proporţii. Însă, atunci când vine vorba de acţiunea acestor alcooli asupra organismului uman, există o diferenţă extrem de importantă: metanolul, ingerat în cantităţi mici provoacă orbirea, iar în cantităţi mai mari provoacă moartea.

Etanolul sau alcoolul etilic, cunoscut sub numele mai simplu de alcool, se obţine prin fermentaţia alcoolică a zaharidelor din fructe sau melasă, sau a amidonului din cereale sau legume sub acţiunea unor ciuperci din drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae).

Etanolul are următoarele efecte asupra organismului uman:

  • acţiune depresivă;
  • acţiune sedativă şi tranchilizantă;
  • acţiune diuretică;
  • deshidratare;
  • duce la exces de acetaldehidă, compus toxic pentru organism.

Glicerina este un lichid incolor, cu gust dulce şi vâscozitate mare. Glicerina este denumirea uzuală a 1,2,3 – propantriolului, un alcool cu trei grupări hidroxil. Este componenta de bază a grăsimilor, şi de asemenea, este materia primă de bază pentru fabricarea dinamitei (trinitratului de glicerină).

 

 

 

Acizi carboxilici . Acidul acetic .

Acizii carboxilici sunt compuşii organici funcţionali care conţin grupa funcţională carboxil (–COOH).

Denumirea acizilor carboxilici: se formează din cuvântul acid urmat de numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon la care se adaugă sufixul –oic. De exemplu, primul compus al seriei omoloage a acizilor carboxilici se numeşte acid metanoic (HCOOH), alcanul corespunzător fiind metanul; al doilea compus al seriei se numeşte acid etanoic (CH3COOH). În cazul acizilor carboxilici care au catenă ramificată sau conţin şi alţi substituenţi, denumirea trebuie să precizeze şi poziţia acestora.

În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legaţi de acelaşi atom de carbon. Unul dintre atomii de oxigen este legat de carbon printr-o legătură dublă, iar celălalt atom de oxigen este legat de carbon printr-o legătură simplă, deoarece face parte dintr-o grupă hidroxil. Imaginea de mai jos prezintă structura grupei carboxil:

Deoarece între atomii de carbon, hidrogen şi oxigen ai grupei carboxil există o diferenţă de electronegativitate, grupa carboxil este polarizată. Atomul de hidrogen al grupei poate fi cedat destul de uşor în reacţiile chimice, de unde şi caracterul acid al acestei clase de compuşi.

Acidul etanoic sau acidul acetic, pe care-l cunoaştem sub denumirea uzuală de oţet, este acidul carboxilic cel mai cunoscut. Acidul acetic este componentul majoritar al lichidului obţinut prin fermentarea naturală a vinului, lichid numit oţet din vin.

Fermentaţia acetică se referă la oxidarea enzimatică a etanolului în acid acetic. Fermentaţia acetică are loc atunci când un lichid care conţine etanol vine în contact cu aerul şi este supus acţiunii unor bacterii (Micoderma aceti). Aceste bacterii conţin alcooloxidaza, enzima ce catalizează oxidarea etanolului la acid acetic.

Acidul acetic poate ceda atomul de hidrogen al grupei hidroxil, formând astfel ionul acetat: CH3 – COO-.

Acidul acetic este un acid slab: în reacţia cu apa, ionizează numai parţial. Caracterul acid al acidului acetic se manifestă în reacţiile cu metale active, oxizi ai metalelor, hidroxizi şi săruri ale unor acizi mai slabi decât el precum carbonaţii, adică sărurile acidului carbonic.

Reacţia de esterificare este reacţia dintre un acid şi un alcool prin care se elimină o moleculă de apă şi se formează un ester.

Prin reacţia dintre acidul acetic şi etanol, în prezenţă de acid tare, se formează un ester numit acetat de etil. 

Grăsimile

Acizii graşi sunt acizi carboxilici care au o catenă liniară cu un număr par de atomi de carbon. În general, acizii graşi naturali au catene de 4 până la 28 de atomi de carbon.

Grăsimile sunt amestecuri de esteri simpli sau micşti ai glicerinei cu acizi graşi saturaţi sau nesaturaţi. Toate grăsimile sunt triesteri ai glicerinei cu acizii graşi, de aceea se mai numesc şi trigliceride. Cu alte cuvinte, grăsimea sau triglicerida reprezintă o moleculă de glicerină de care sunt ataşaţi 3 acizi graşi.

În funcţie de natura radicalului hidrocarbonat, acizii graşi se clasifică în două mari categorii:

  • Acizi graşi saturaţi: conţin numai legături simple şi se găsesc, în general numai în grăsimile de origine animală. De exemplu: acidul butiric din untul din lapte de vacă, acizii capronic, caprilic şi caprinic din untul din lapte de capră, acidul palmitic şi acidul stearic din grăsimea din animale.
  • Acizi graşi nesaturaţi: conţin cel puţin o legătură dublă în moleculă, şi se găsesc, în general, în uleiurile extrase din seminţele sau fructele unor plante. De exemplu, acidul oleic se găseşte în diverse uleiuri şi este constituentul principal al untului de cacao; acidul linoleic se găseşte în uleiurile de porumb şi soia.

În funcţie de natura resturilor de acizi graşi pe care îi conţin în moleculă, trigliceridele pot fi:

  • Trigliceride simple: când se formează prin reacţia glicerinei cu un singur tip de acid gras. De exemplu: 1,2,3 – tributanoilglicerolul;
  • Trigliceride mixte: când se formează prin reacţia glicerinei cu un 2 sau 3 acizi graşi diferiţi.

Grăsimile saturate conţin numai legături simple σ, ceea ce le dă  o stabilitate chimică ridicată. Aceste molecule au structuri compacte, deci le găsim în stare solidă la temperatura camerei. Este dificil pentru organismul uman să le proceseze, de aceea, un exces de grăsimi saturate în dietă poate crea probleme de sănătate.

Grăsimile nesaturate (uleiurile) sunt triesteri ai glicerinei cu acizi graşi nesaturaţi. Deci conţin cel puţin o legătură dublă, lucru care le face mai instabile decât grăsimile saturate. De asemenea, grăsimile nesaturate sunt lichide la temperatura camerei. Sunt mai sănătoase decât grăsimile saturate, însă este periculos să le consumăm în varianta hidrogenată care le transformă, pe cale chimică, în grăsimi saturate.

Grăsimile polinesaturate sunt cele care conţin mai multe legături duble sau triple. Grăsimile mononesaturate sunt grăsimile care conţin o singură legătură dublă.

Termenul de Omega 3 se referă la locaţia exactă a legăturii duble pe catena hidrocarbonată a unei grăsimi, şi anume: la al treilea atom de carbon de la sfârşitul catenei.

Grăsimile se dizolvă în solvenţi organici, iar la încălzire, grăsimile se dizolvă şi în alcool.

Substanţele naturale care sunt solubile în solvenţi organici nepolari şi în alcooli, dar nu se dizolvă în apă, se numesc lipide. Aşadar, grăsimile sunt lipide.

 

Săpunurile şi detergenţii

Săpunurile sunt săruri de sodiu, potasiu sau calciu ale acizilor graşi. Aceste săruri se obţin prin reacţia de saponificare.

Reacţia de saponificare este o reacţie de hidroliză bazică a grăsimilor. Grăsimile animale sau vegetale reacţionează la cald cu soluţii apoase de baze tari (hidroxid de sodiu sau hidroxid de potasiu); are loc o reacţie de hidroliză din care rezultă sărurile de sodiu sau de potasiu ale acizilor graşi din compoziţia grăsimii (săpunurile) şi se reface glicerina.

Săpunurile solide sunt, de obicei, săruri de sodiu ale acizilor graşi. Exemple de săpunuri solide sunt  stearatul de sodiu: CH3 – (CH2)16 – COO-Na+ , sau palmitatul de sodiu: CH3 – (CH2)14 – COO-Na+.

Săpunurile lichide sunt, de obicei, săruri de potasiu ale acizilor graşi. Exemple de săpunuri lichide sunt stearatul de potasiu: CH3 – (CH2)16 – COO-Na+, sau palmitatul de potasiu: CH3 – (CH2)14 – COO-Na+.

Termenul hidrofob înseamnă care respinge apa. Termenul hidrofil înseamnă care iubeşte apa.

Agenţii activi de suprafaţă sau surfactanţii sunt substanţe care au în structura lor un capăt polar, şi un capăt nepolar. Aşadar, surfactanţii sunt molecule cu caracter dublu, fiind deopotrivă hidrofobe şi hidrofile.

Săpunurile şi detergenţii sunt surfactanţi. Astfel, ei pot acţiona la nivelul suprafeţei care desparte apa (substanţă polară) de grăsimi sau alte feluri de murdărie (substanţe nepolare).

Capătul nepolar al săpunurilor este catena lungă a radicalului hidrocarbonat, se numeşte coadă şi este hidrofob. Coada hidrofobă poate interacţiona cu picăturile foarte mici de grăsime sau de murdărie, poate să pătrundă între ele, sau poate să le înconjoare, izolându-le. Capătul polar al săpunurilor  este grupa funcţională carboxil ( – COOH), se numeşte cap şi este hidrofil.

Capul hidrofil al unui surfactant este, de obicei, ionic. În funcţie de sarcina acestui ion, surfactanţii pot fi:

  • surfactanţi anionici: când capul hidrofil are sarcină negativă;
  • surfactanţi cationici: când capul hidrofil are sarcină pozitivă;
  • surfactanţi neionici: când capul hidrofil nu are sarcină.

Detergenţii sunt surfactanţi de sinteză şi au o structură de bază similară cu a săpunurilor, aşadar modul de funcţionare al detergenţilor este identic cu cel al săpunurilor.

Capul hidrofil al detergenţilor este diferit de capul hidrofil al săpunurilor. În loc de ionul carboxilat, detergenţii pot avea drept cap hidrofil un sulfat, un hidroxil, sau o altă grupă polară.

În funcţie de structura capului hidrofil, detergenţii pot fi:

  • Detergenţi ionici care la rândul lor pot fi anionici sau cationici;
  • Detergenţi neionici care au drept grupă hidrofilă polieteri ce conţin un număr mare de grupe etoxi (– CH2 – CH2 – OH).