Alcooli - metanol, etanol, glicerină.

Am discutat până acum despre hidrocarburi, compușii organici formați numai din atom de carbon și hidrogen.

Însă dacă într-o hidrocarbură înlocuim unul sau mai mulți atomi de hidrogen cu una sau mai multe grupe de atom,

acestea pot fi identice sau diferite, atunci vorbim deja despre o altă categorie de compuși, și anume compușii organici cu funcțiuni.

Aceste grupe se numesc grupe funcționale și sunt formate dintr-un atom sau o grupă de atom.

Substanțele care conțin aceleași grupe funcționale au aceleași proprietăți și formează o clasă de compuși organici.

În această schemă avem o clasificare a compușilor organici cu funcțiuni.

Compușii care conțin în moleculă o singură grupă funcțională sau mai multe grupe funcționale identice sunt compușii organici cu funcțiuni simple.

De exemplu, când grupa funcțională este grupa amino, clasa de compuși se numește amine.

Când grupa funcțională este grupa hidroxil, clasa de compuși poate fi alcool sau fenol.

Compușii organici care conțin în moleculă două sau mai multe grupe funcționale diferite sunt compușii organici cu funcțiuni mixte.

De exemplu, este cazul aminoacizilor, care conțin o grupă amino cât și o grupă carboxil.

Proprietatele caracteristice unei anume grupe funcționale pot fi influențate și de natura restului de hidrocarbură de care se leagă grupa funcțională respectivă

sau de prezența în moleculă unei alte grupe funcționale.

Este cazul grupei funcționalii hidroxili.

De aceea, există două clase importante de compuși hidroxilici, ce anume alcoolii și fenolii.

R reprezintă un radical hidrocarbonat, iar AR, după cum știm, reprezintă o arenă, adică o hidrocarbură aromatică.

Alcoolii și fenolii prezintă fiecare proprietăți specifice.

Lecția aceasta vom vorbi despre alcool.

Etanolul, numit și alcool etinic, este cunoscut și folosit întreaga lume încă din antichitate sub denumirea de alcool.

Fiind un compus atât de folosit în practică, acesta a dat numele întregii clase de compuși din care face parte.

Alcoolii sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa hidroxil legată de un atom de carbon saturat,

adică un atom de carbon hibridizat sp3, care participă numai la formare de legături simple sigma.

Pentru a denumi un alcool, adăugăm sufixul ol la numele alcoolului cu același număr de atom de carbon.

De exemplu, în cazul primului compus avem un atom de carbon, deci alcoolul corespunzător este metan, iar denumirea alcoolului va fi metanol.

În continuare avem etanolul.

Pentru alcoolii care conțin trei sau mai mulți atomi de carbon, trebuie să precisăm și poziția grupei hidroxil.

Iar pentru cei care conțin mai multe grupe hidroxil, precisăm numărul lor prin prefixe corespunzătoare precum di sau tri.

Spre exemplu, acest alcool se numește 1,2-propandiol, iar acest compus se numește 1,2,3-propantriol.

Propantriolul se mai numește uzual și glicerină, deci sigur ați mai auzit de el.

Uneori se mai folosește și o modalitate mai veche de denumire a alcoolilor și anume formăm denumirea din cuvântul alcool și numele radicalului hidrocarbonat la care adăugăm sufixul ic.

Spre exemplu, avem alcool metilic sau alcool etilic.

Alcooli care conțin mai multe grupe hidroxil legate de atom de carbon hibridizat sp. 3, câte o grupă la fiecare atom de carbon, se numesc poliozi.

Deci acești compuși sunt poliozi.

Există trei criterii după care putem clasifica alcoolul.

După tipul atomului de carbon de care se leagă grupa hidroxil.

În acest caz, avem alcool primar când grupa hidroxil se leagă de un atom de carbon primar, alcool secundar când grupa hidroxil e legată de un atom de carbon secundar și la fel în cazul alcoolilor terțiari, grupa hidroxil este legată de un atom de carbon terțiar.

În continuare, mai putem clasifica alcoolii și după natura radicalului hidrocarbonat de care este legată grupa hidroxil.

Când radicalul provine de la o hidrocarbură saturată, avem alcool saturat, apoi alcool nesaturat când R provine de la o hidrocarbură nesaturată și alcool aromatic când radicalul provine de la o hidrocarbură aromatică.

Și într-un final, alcoolii se mai clasifică și după numărul grupelor hidroxil din moleculă.

În acest caz, avem alcoolii monohidroxilici, care conțin în moleculă o singură grupă hidroxil și alcoolii polihidroxilici, care conțin în moleculă două sau mai multe grupe hidroxil.

Prezența grupei hidroxil în moleculă imprimă alcoolilor proprietăți specifice, foarte diferite de cele ale hidrocarburilor.

Aceste proprietăți sunt o consecință a structurii alcoolilor.

Pentru a înțelege mai ușor structura unui alcool, putem compara formula lui Generalio cu formula apei.

Despre structura apei am mai discutat pe larg în lecțiile de la clasa a noua.

Dacă în structura apei înlocuim un atom de hidrogen cu un radical alchil, obținem formula alcoolului.

Ca și atomul de oxigen din apă, atomul de oxigen din alcool este hibridizat SP3.

El formează o legătură sigma cu atomul de carbon hibridizat SP3 și o legătură sigma cu atomul de hidrogen și are doi orbitali hibridi SP3.

Orientarea acestor orbitali este foarte apropiată de orientarea tetraedrică, unghiul dintre legăturile carbon-oxigen-hidrogen fiind de 109 grade la majoritatea alcoolilor.

Această valoare este foarte apropiată de valoarea unghiului dintre legăturile hidrogen-oxigen-hidrogen din molecula de apă, care este de 105 grade.

Să ne reamintim că oxigenul este un element puternic electronegativ.

Electronegativitatea fiind puterea cu care un atom atrage electronii dintr-o legătură covalentă.

Ordonând elementele hidrogen, carbon și oxigen în funcție de electronegativitatea lor, observăm că oxigenul este cel mai electronegativ dintre ele.

Astfel fiind cel mai atragător de electroni, pe atomul de oxigen se află o densitate de sarcină negativă, iar pe atomii de carbon și de hidrogen apar densități de sarcină pozitivă.

Așadar, legăturile carbon-oxigen și oxigen-hidrogen din alcool sunt legături polare.

Această polarizare duce la apariția legăturilor de hidrogen între moleculele de alcool.

Legăturile de hidrogen fiind forțe intermoleculare mult mai puternice decât forțele van der Waals sau forțele dipol-dipol, care se găsesc între moleculele hidrocarburilor.

Legăturile de hidrogen apar, deoarece, ca și în cazul apei, între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil și atomul de oxigen al altei grupe hidroxil.

Se exercită forță de atracție electrostatică, adică legăturile de hidrogen.

Astfel, atât în stare solidă cât și în stare lichidă, moleculele alcoolilor sunt asociate între ele prin legături de hidrogen.

Proprietățile fizice ale alcoolilor inferiori, adică alcoolilor care nu au un radical hidrocarbonat cu exagerat de mulți atomi de carbon,

sunt influențate mai mult de prezența în moleculă a grupei hidroxil decât de prezența radicalului hidrocarbonat.

Legăturile de hidrogen se pot realiza și între moleculele alcoolilor și moleculele apei, astfel că alcoolii sunt solubili în apă și în alții alcoolii.

În special, alcoolii monohidroxilici inferiori sunt foarte ușor solubili în apă.

Deoarece sunt interacțiuni mai puternice decât forțele van der Waals, legăturile de hidrogen determină puncte de fierbere și de topire,

cu mult mai ridicate decât ale alcanilor corespunzători.

În acest grafic putem vedea o comparație între temperaturile de fierbere ale alcoolilor și ale alcanilor corespunzători.

Vedem că diferențele sunt considerabile.

Punctele de fierbere cresc cu creșterea numărului de grupe hidroxil din moleculă.

La temperatură obișnuită, alcoolii inferiori sunt lichizi, iar alcoolii superiori sunt solizi.

Metanolul, etanolul și glicerina sunt trei alcooli cu o foarte mare importanță practică și biologică.

Metanolul și etanolul au proprietăți fizice foarte asemănătoare.

Sunt substanțe lichide, incolore și volatile, cu un miros ușor dulceag.

De asemenea, sunt foarte ușor solubile în apă, formând amestecuri omogene cu apa în orice proporții.

Însă, în ciuda tuturor acestor asemănări, atunci când e vorba de acțiunii a metanolului și a etanolului asupra organismului uman,

există o diferență extrem de importantă.

Metanolul, îngerat în cantități mici, provoacă orbirea, iar în cantități mari, provoacă moartea.

Metanolul nu este propriu zis o travă, însă indirect are o acțiune extrem de nocivă asupra organismului nostru.

După ce este introdus în organism, alcool dehidrogenază, o enzimă produsă de corpul nostru, transformă metanolul în compuși toxici.

Mai precis, metanolul este transformat în aldehidă formică și în acid formic.

Acești compuși, în cantitate mică, atacă celulele retinei, astfel provocând degenerarea nervului optic, care duce la orbire.

Însă, în cantitate mai mare, provoacă moartea.

Metanolul utilizat de combustibil prezintă foarte multe avantaje.

Are o putere calorică mare, adică produce o cantitate foarte mare de energie.

Poate fi obținut pe cale industrială, dar mai ales formează produs de reacție care nu poluează atmosfera.

Toate acestea, în prezent, nu-l folosim drept combustibil din cauza toxicității sale.

Din aceeași cauză, este folosit tot mai rar și ca solvent.

Însă, metanolul constituie materia primă pentru sinteza altor compuși organic pe care îi utilizăm pentru obținerea de mase plastice, coloranți, rășini sintetice și altele.

Cât despre acțiunea etanolului asupra organismului, etanolul fiind constituentul principal al tuturor băuturilor alcoolice,

cu toții știm despre efectele sale, chiar dacă unii dintre noi nu obișnuiesc să consume băuturi alcoolice.

Deci, etanolul, sau alcoolul etilic, este cunoscut peste tot în lume sub numele de alcool.

La fel că, acum mii de ani, etanolul se obține prin fermentație alcoolică a compușilor dulci, numit zaharide,

din fructe sau din melasă, un deșeu de la fabricarea zahărului,

sub acțiunea unor ciuperci din drojdia de bere, ciuperci care se numesc Saccharomyces cerevise.

Ca materie primă se folosesc și produse naturale bogate în amidon, precum cereale sau legume.

Însă, produsele bogate în amidon nu se supun direct fermentației alcoolice.

E nevoie de o prelucrare preliminară în urma căreia se obțin compușii fermentaturi.

Deci, fermentația alcoolică este procesul biochimic care probabil că a influențat cel mai mult istoria omenirii.

Efectul etanolului asupra organismului este atât înul direct cât și indirect, prin compușii în care se transformă pe cale enzimatică.

Etanolul are o acțiune depresivă și acționează ca un anestezic.

Prezența alcoolului în organism e percepută ca un stimulant, motiv pentru care prea multe persoane consumă băuturi alcoolice pentru a prinde mai mult curaj în anumite situații sociale.

În realitate, alcoolul acționează la nivelul membranelor celulelor nervoase, în același fel ca și medicamentele cu acțiune sedativă și tranquilizantă.

De aceea este interzisă conducerea autovehiculelor după ce s-au consumat băuturi alcoolice.

Alcoolul este un compus cu proprietăți diuretice, astfel că întotdeauna este coadă la baie într-un bar aglomerat.

De aici se trag multe din efectele fiziologice neplăcute asupra organismului.

Etanolul suprimă eliberarea vasopresinei din glanda pituitară.

Vasopresina este hormonul care activează reabsorptia apei înapoi în organism.

Fără vasopresină, rinichii trimit pur și simplu apa direct la vesica urinară și, în consecință, corpul este deshidratat.

Urmează durerile de cap.

Acestea apar deoarece organismul, într-o încercare disperată de a se hidrata, fură apă de la creier.

Sesutul se micșorează, retrăgându-se de pe craniu și cauzând celebrele dureri de cap din tipul mahmurei.

Mai departe, o altă problemă cauzată de consumul de alcool este excesul de acetaldehidă, un produs toxic pentru organism.

Etanolul este metabolizat de corpul nostru în doi pași.

Mai întâi, enzimele din ficat transformă etanolul în aldehidă acetică, care, după cum am zis, este un produs toxic.

În continuare, alte enzime atacă acetaldehidă și o transformă în acetat, un produs inofensiv pentru organism.

Acest proces funcționează perfect pentru organismul nostru atâta timp cât se consumă cantități mici de alcool.

Dar atunci când o persoană bea pahar după pahar, ficatul obosește și pur și simplu nu mai face față.

Acetaldehidă se acumulează, iar consumatorul respectiv se va simți foarte, foarte rău.

Abuzul îndelungat de alcool are ca efect în bolnăvirea ficatului, apare ciroza și chiar distrugerea ficatului.

Așadar, consumat în cantități mari, alcoolul este toxic și, pe deasupra, produce dependență.

Pe lângă băuturile alcoolice, etanolul are numeroase alte aplicatii practice.

Spre exemplu, poate fi utilizat ca dezinfectant, poate fi utilizat în sinteza de medicamente,

în industria parfumurilor sau ca materie primă pentru sinteza altor compuși organici.

Un alt alcool extrem de important este glicerina. Aceasta este denumirea uzuală a propandriolului.

Este un lichid incolor cu gust dulce și văscozitate mare.

Glicerina are multiple întrebăințări, bazate atât pe capacitatea mare de a forma legăturile hidrogen,

cât și pe proprietățile sale chimice.

Spre exemplu, intră în compoziția unor soluții farmaceutice de uz exterior, deoarece are un rol antiseptic și calmant.

Glicerina catifelează pielea și împiedică uscarea ei, de aceea este folosită și în produsele cosmetice.

Glicerina este și componenta de bază a grăsimilor, deci ne vom mai întâlni cu acest compus și în lecția dedicată grăsimilor.

De asemenea, glicerina este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină.

Dacă trinitratul de glicerină nu vă sună cunoscut, atunci sigur ați auzit de dinamita și de Alfred Nobel.

Trinitratul de glicerină, pe scurt TNG, se obține prin reacția dintre glicerină și acidul azotic.

TNG este un lichid oleos și incolor care explodează foarte ușor, deoarece conține mult oxigen în moleculă.

El se descompune foarte ușor prin autooxidare, la un șoc mecanic oricât de mic.

Molecula se deformează, iar atomii componenți de carbon, oxigen și azot își schimbă partenerii, formând un număr foarte mare de molecule în stare gazoasă.

Se formează molecule de oxigen, de azot, de dioxid de carbon și de apă.

Deoarece din reacție rezultă numai gaze, se produce o creștere bruscă și foarte mare de volum, creștere însuțită și de degajarea unei cantități mari de energie.

Adică se produce un nur gazoas în expansiune rapidă și acesta constituie, de fapt, explozia.

Chimistul suedez Alfred Nobel este cel care, în 1967, a descoperit că se poate împiedica explozia TNG-ului sub acțiunea șocurilor mecanice nedorite.

El a amestecat trinitratul de glicerină cu un silicon natural numit Kieselgur, obținând astfel dinamita.

În dinamita este introdusă o capsă care conține fulmina de mercuri.

Prin intermediul acesteia, se poate provoca explozia numai prin detonare, atunci când e necesar.

Astfel, Alfred Nobel a făcut posibilă utilizarea unui explozit foarte puternic.

Această invenție i-a adus chimistului suedez o avere impresionantă.

Totuși, el a conștientizat dezastrele care pot fi provocate de dinamită și nenumăratele vieți omenești care se pierd atunci când dinamita e utilizată în scopuri nepajnice.

De aceea, la sfârșitul vieții, el a instituit premiul Nobel.

Practic, el a pus la dispoziție întreaga sa avere pentru premierea celor care aduc cele mai mari beneficii omeniilor.

Banii au fost investiți, iar beneficiul anual se împarte în 5 părți egale pentru premierea cercetătorilor cu cele mai importante contribuții în domeniul chimiei, fizicei, medicinei, literaturii și păcii.

Prima oară, premiul Nobel a fost acordat în anul 1909, iar de atunci a rămas cea mai înaltă distinție acordată în lumea științifică și literară.