Acizi carboxilici . Acidul acetic .

O altă clasă de compuși organici cu funcțiuni simple este clasa acizilor carboxilici.

Aceștia sunt compuși organici care conțin în moleculă grupa funcțională carboxil.

Denumirea acizilor carboxilici se formează din cuvântul acid, urmat de numele hidrocarburii cu același număr de atom de carbon,

la care adăugăm sufixul oi.

Primul compus are un singur atom de carbon, deci hidrocarburacul respunzătoare este metanul, iar denumirea compusului este acid metanoi.

Acest compus se mai numește și acid formic și am mai pomenit de el atunci când am discutat despre metanoi.

Acidul formic se găsește în veninul injectat de furnici și de unele omizi. În balatină, formica, seamnă furnică.

Următorul acid carboxilic din serie, cu doi atomi de carbon, se numește acid etanoic, însă este mult mai cunoscut sub denumirea uzuală de acid acetic

și este folosit încă din antichitate, sub numele de oțet, dar asupra lui vom reveni imediat.

Acidul carboxilic cu trei atomi de carbon se numește acid propanoic.

În cazul acizilor care au în moleculă catene ramificate sau ale substituenți, trebuie să precizăm în denumire și poziția acestora.

În acest sens, numerotăm atomii de carbon din catena de bază începând cu atomul din grupa carboxil.

De exemplu, în cazul acestui compus, aceasta e catena de bază, deci acesta este atomul de carbon cu numărul 1.

Ramificația se găsește la atomul de carbon cu numărul 2, deci compusul se numește acid 2 etil butanoic.

Proprietățile acizilor carboxilici sunt influențate atât de grupa carboxil prezentă în moleculă, cât și de radicalul hidrocarbonat de care aceasta e legată.

În structura grupei carboxil intră doi atomi de oxigen legați de același atom de carbon.

Vedem că un atom de oxigen este legat printr-o legătură dublă, iar celălalt atom de oxigen e legat printr-o legătură simplă, întrucât face parte dintr-o grupă hidroxil.

După cum știm, între atomii de carbon, oxigen și hidrogen este o diferență de electronegativitate.

Acest lucru determină polarizarea grupei carboxil care e formată din atomi de carbon, oxigen și hidrogen.

Polarizarea grupei carboxil face ca legătura dintre acest atom de oxigen și atomul de hidrogen să slăbească,

astfel încât hidrogenul poate fi cedat sub formă de ion de hidrogen sau proton în anumite reacții chimice.

De aici caracterul acid al acestei clase de compuși, motiv pentru care se și numesc acizi carboxilici.

Cel mai cunoscut acid carboxilic este acidul etanoic sau acidul acetic, despre care am zis că este folosit încă de acum multe veacuri sub denumirea de oțet.

De fapt, în latină, acetum înseamnă chiar oțet. Acidul acetic este componentul majoritar al lichidului obținut prin fermentarea naturală a vinului,

lichid numit oțet de vin. Să ne reamintim de la alcool că etanolul se obține prin fermentație alcoolică.

Procesul de fermentare nu se oprește la etanol. În condiții obișnuite, fără adăugarea altor substante chimice și în contact cu aerul,

s-a observat că vinul natural continuă să fermenteze, modificându-și gustul, mirosul și aciditatea.

Practic, în timp, vinul se transformă în oțet, iar procesul se numește oțetirea vinului.

În contact cu aerul, un lichid care conține etanol, așa cum este vinul, este supus acțiunii unor bacterii existente în aer.

Aceste bacterii, numite micoderma aceti, produc o enzimă, alcool oxidaza, care catalizează oxidarea etanolului.

La acid acetic

Acest proces prin care are loc transformarea enzimatică a etanolului în acid acetic se numește fermentație acetică.

Acidul acetic pe care îl folosim noi în bucătărie se obține numai prin fermentația enzimatică a etanolului din vin și îl găsim în magazine sub numele de oțet de vin.

Acidul acetic este foarte ușor solubil în apă și formează cu ea un amestec omogen în orice proporție.

Acest lucru se întâmplă datorită legăturilor de hidrogen, care se formează între acidul acetic și apă.

După cum am mai zis, așa cum ne așteptam, după denumire, acidul acetic este un acid.

El poate ceda atomul de hidrogen al grupei hidroxil din grupa carboxil.

Și astfel se transformă într-un ion acetat.

Caracterul de acid se manifestă în reacții la care participă baze.

Haideți să vedem ce se întâmplă în reacția acidului acetic cu apa.

Acesta se dizolvă în apă ca urmare a stabilirii legăturilor de hidrogen.

În soluție apoasă, un anumit număr de molecule de acid acetic ionizează.

Apar deci ionii acetat alături de ion hidroniu.

Aceștia pot reacționa la rândul lor între ei, refăcând astfel acidul acetic.

Deci această reacție este reversibilă.

Acidul acetic este un acid slab.

În urma dizolvării lui în apă, ionizează numai parțial.

Astfel că în soluție coexistă moleculele de acid acetic cu ionii proveniți din procesul de ionizare.

Caracterul acid al acidului acetic se manifestă și în reacțiile lui cu metale active, cu oxizi ai metalelor, cu hidroxizi și cu săruri ale unor acizi mai slab decât el, cum sunt carbonații.

Așadar, acidul acetic reacționează cu metalele active,

adică cu metalele situate înaintea hidrogenului în serie activității metalelor.

Aceste reacții au loc cu degăjare de hidrogen și cu formarea unei sări.

Spre exemplu, avem reacții acidului acetic cu zincul.

Sărurile acidului acetic se numesc acetati.

Deci acesta este acetatul de zinc, iar structura sa este aceasta.

Dar e mai rapid să scriem acetatul de zinc cu această formulă restrânsă.

Prin reacția cu oxizi ai metalelor se formează sarea corespunzătoare și apă.

Deci prin reacția dintre acidul acetic și oxidul de calciu obținem acetat de calciu și apă.

În reacția cu hidroxizi se formează tot acetatul corespunzător și apă.

Aceasta este o reacție de neutralizare.

În urma reacțiilor dintre acidul acetic și hidroxizii alcalini,

de exemplu hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potasiu,

se formează acetatii alcalini corespunzători.

Spre exemplu, prin reacția dintre acidul acetic și hidroxidul de potasiu

obținem acetat de potasiu și apă.

Acidul acetic reacționează și cu carbonații.

Săruri ale acidului carbonic, un acid mai slab decât acidul acetic.

În urma acestor reacții se obțin acetatii corespunzători și acidul carbonic care este instabil

și se descompune rapid în dioxid de carbon și apă.

Spre exemplu, prin reacția dintre acidul acetic și carbonatul de calciu

obținem acetat de calciu și acid carbonic care se descompune în dioxid de carbon și apă.

O reacție foarte importantă este reacția de esterificare.

Reacția de esterificare e reacția dintre un acid și un alcool

prin care se elimină o moleculă de apă

și se formează un ester.

Aceste reacții au loc în prezența unui acid tare, precum acidul clorhidric sau acidul sulfuric

care poate pune în libertate o cantitate mare de ion de hidrogen, ce au rol de catalizator.

Prin reacția dintre acidul acetic și etanol

în prezență de acitare se elimină o moleculă de apă

formându-se astfel un ester numit acetat de etil.

Însă acetatul de etil astfel format poate reacționa cu apa rezultată din reacție.

În acest fel se refac reactivii, deci reacția este reversibilă.

Reacția care are loc în sensul formării esterului se numește reacție de esterificare

iar reacția care are loc în sensul opus se numește reacție de hidroliză.

Denumirea esterilor se face similar cu denumirea sărurilor.

Înlocuim sufixul oic sau ic din numele acidului cu sufixul at.

Adăugăm propoziția de și apoi adăugăm numele radicalului hidrocarbonat din alcool.

Deci din denumirea acid etanoic obținem etanoat de etil

sau din denumirea uzuală de acid acetic obținem acetat de etil.

Esterii au în general un miros plăcut. Ei sunt prezenți în mulți compuși naturali.

Contribuie la aroma fructelor și la parfumul florilor.

În natură îi găsim sub formă de grăsim și uleiuri care sunt esteriai glicerinei cu acizi grași.

Dar despre asta vom vorbi mai multe în lecția viitoare.