Zaharide–glucoza

Compușii organici cu acțiune biologică sunt compușii care asigură buna funcționare a sistemelor biologice, adică a organismelor vii.

Acești compuși sunt cu mult mai mari decât compușii organici studiați până acum. Ei sunt compuși macromoleculari și au mai mult de o grupă funcțională,

deci au structuri ceva mai complicate. Însă, proprietătile lor structurale și reactivitatea lor sunt generate de același principii de bază ca și moleculele organice despre care am vorbit până acum.

Deci, proprietătile lor chimice nu sunt la fel de complicate precum structura lor. Unul din motivele pentru care acești compuși au astfel de structuri este acela că moleculele cu acțiune biologică trebuie să se recunoască între ele

și o mare parte din structura lor are acest scop, o funcție care se numește recunoaștere moleculară. Însă, nu vom intra acum în astfel de detalii.

Printre cei mai importanti compuși organici cu acțiune biologică sunt zaharidele, proteinele și lipidele.

Toți aceștia sunt compuși macromoleculari obținuți prin policondensare. Reacția de policondensare se realizează prin eliminarea unor molecule mici,

de obicei, molecule de apă, dintre moleculele unor compuși care au mai mult de o grupă funcțională, deci din moleculele unor compuși di- sau polifuncționali.

Multe dintre reacțiile chimice care au loc în organismele vii sunt similare cu reacțiile chimice care au loc în laboratoriul de chimie,

numai că în cazul moleculelor biologice ne putem gândi la celule ca fiind vasele de reacție în care au loc procesele care fac un organism viu să fie, e bine, viu.

Despre lipide, adică despre grăsimi, am povestit câte ceva atunci când a fost vorba de clasa acizilor carboxilici.

În continuare vom vorbi despre cea mai abundantă clasă de compuși din lumea biologică și anume despre zaharide.

Acestea se mai numesc carbohidrați sau glucide.

Zaharidele sunt constituenți extrem de importanță ale tuturor organismelor vii și au o varietate mare de funcții.

Unele sunt componenți structurali ai pereților celulari, altele sunt situri de recunoaștere pe suprafața celulelor.

Spre exemplu, primul eveniment major din viața noastră nu a fost prima gură de aer la naștere,

ci a fost recunoașterea unei zaharide de pe suprafața unui ovul de către un spermatozoid.

Alte zaharide reprezintă o sursă indispensabilă de energie din hrana organismelor superioare, deci și din hrana omului.

În trecut, chimiștii au denumit această clasă de compuși carbohidrați, deoarece ei au observat că au formule moleculare de forma carbon-N,

hidrogen-2-oxigen de emor, și au trăs concluzia greșită cum că acești compuși ar fi hidrația e-carbonului.

Mai târziu, studiile structurale au arătat că acești compuși nu sunt hidrați, deoarece ei nu contin molecule de apă intacte în structura lor.

Totuși, termenul de carbohidrați este utilizat în continuare.

Zaharidele mai sunt numite și glucide de la cuvântul glicos din latină care înseamnă dulce. Această denumire arată proprietatea lor comună și anume gustul dulce.

Denumirea de zaharide își are originea în cuvântul zahăr din mai multe limbi vechi, precum latina, greaca sau sanscrita.

Pentru a da o definiție cât mai precisă a acestei clase de compuși, ne vom folosi și de câteva exemple.

Zaharidele sunt polihidroxialdehide, cum este cazul glucozei, sau sunt polihidroxicetone, cum este cazul fructozei.

Acești compuși nu hidrolizează. Tot zaharidele sunt și compușii precum zaharoza, care pot hidroliza la polihidroxialdehide și polihidroxicetone.

Așadar, vedem că zaharidele sunt grupate în două clase, în funcție de comportarea lor în reacția cu apa.

Morozaharidele sunt compuși polihidroxicarbonilici, care nu hidrolizează.

Prefixele poli și hidroxi desemnează prezența în moleculă a mai multor grupe hidroxi, iar carbonilic desemnează prezența în moleculă a unei grupe carbonii.

După cum am zis mai devreme, e vorba fie de polihidroxialdehide, care conțin gruparea funcțională specifică aldehidelor,

fie de polihidroxicetone, care conțin grupa funcțională specifică cetonelor. Aldehidele și cetonele fiind compuși carbonilici.

A doua clasă de zaharide sunt zaharidele de policondensare. Aceștia sunt compuși care hidrolizează.

Prin reacția de hidroliză se obțin mai multe unități structurale de monozaharidă.

Monozaharidele au fost unite între ele în urma eliminării unei molecule de apă între două grupe hidroxili, deci printr-o reacție de policondensare.

De cele mai multe ori, formula zaharidelor de policondensare este carbon-6, hidrogen-10, oxigen-5, totul de enoli.

Compușii formați din două subunități de monozaharidă, deci care au N egal cu 2, se numesc dizaharide.

Iar compușii care au N între 3 și 5 se numesc oligozaharide.

În limba greacă, cuvântul oligos însemnând câteva.

Compușii care au mai mult de 10 monozaharide structură se numesc polizaharide.

Cea mai abundantă zaharidă întâlnită în natură este glucoza.

Celulele vii oxidează glucoza în primul dintr-o serie de procese care, la final, oferă celulelor energia necesară.

Când animalele au în organism mai multă glucoză decât le trebuie pentru energie, celulele lor transformă glucoza în exces într-un polimer numit glicogen.

Apoi, când au nevoie de energie, glicogenul este descompus în molecule individuale de glucoză.

În cazul plantelor, glucoza în exces este convertit într-un polimer pe care îl cunoaștem sub numele de amidon.

Celuloza este cel mai important component structural al plantelor și este tot un polimer al glucozei.

Chitina, o zaharidă similară cu celuloza, formează exoscheletul, adică scheletul exterior, al crustaceelor, insectelor și al altor atropode.

Deci, glicogenul, amidonul, celuloza și chitina sunt cu toții polimerii ai glucozei.

Structura chimică a zaharidelor este reprezentată, în mod obișnuit, prin proiecții Fischer.

Emil Fischer a studiat zaharidele la finalul secolului XIX. El a atribuit notații D și L monozaharidelor.

Notațiile D și L sunt utilizate pentru a descrie configurațiile zaharidelor și ale aminoacizilor, componenței proteinelor.

Deci, este important să înțelegem ce semnifică D și L.

În proiecțiile Fischer ale monozaharidelor, gruparea carbonil este plasată întotdeauna în partea de sus a moleculei.

După aceasta, ne interesează care sunt atomii de carbon asimetric și apoi poziția în spațiu a unei anume grupe hidroxid.

Numim carbon asimetric un atom de carbon la care sunt atașați patru atomi diferiți sau patru grupe de atom diferite.

Din structura ei putem vedea că glucoza are patru atomi de carbon asimetric, al doilea, al treilea, al patrulea și al cincilea.

Dacă grupa hidroxid legată de cel mai de jos carbon asimetric, al doilea carbon dacă numărăm de jos, se află pe partea dreaptă, atunci compusul este o zaharidă D.

Dacă această grupă hidroxid se află pe partea stângă, atunci compusul este o zaharidă L.

Aproape toate zaharidele care se întâlnesc în natură au această grupă hidroxid pe partea dreaptă.

Imaginea în oglindă a unui compus D este un compus L, deci aceasta este D-glucoza în forma în care o întâlnim în natură, iar aceasta este L-glucoza.

Observăm că în cazul L-glucozei diferă aranjarea în spațiu a tuturor grupelor hidroxid.

D-glucoza poate exista în natură sub două forme, α-deglucoză și β-deglucoză.

Aceste două forme diferă prin poziția în spațiu a unei singure grupări hidroxid.

Formula moleculară a glucozei este C6H12O6 și, după cum am văzut, este cea mai răspândită monozaharidă, jucând un rol important atât în plante cât și în organismele animalelor.

În cazul nostru, adică în cazul organismului uman, glucoza este sursa de energie specifică pentru creier și sistemul nervos.

To glucoza furnizează și energia care permite menținerea constantă a temperaturii corpului, contractarea mușchilor și menținerea funcțiunea sistemelor digestiv și respirator.

Pentru ca toate aceste sisteme din corpul uman să funcționeze, trebuie menținută în sânge o concentrație de glucoză de 0,6% până la 0,11%.

Dacă concentrația de glucoză din sânge e mai mică de 0,6%, creierul își pierde abilitatea de a funcționa eficient.

Peste o concentrație de 0,16%, glucoza va trece prin intermediul rinichilor în urină, producând unul dintre sintomele diabetului zaharat.

Așadar, vedem că de la plantei și până la om, toate organismele se folosesc de glucoză pentru a supraviețui.

În industrie, glucoza este folosită pentru obținerea produselor zaharoase, a gluconatului de calciu, a pastillelor de vitamina C.

Glucoza are întrebui în țări, chiar și în industria textilă, la imprimarea țesăturilor.

De asemenea, e utilizată și la fabricarea oglinzilor.

La baza folosirii ei pentru argintare a oglinzilor, stă proprietatea glucozei de a reduce ionii de argint plus la argint metalic.

Deci, glucoza are caracter educător.

O altă proprietate chimică foarte importantă a glucozei e aceea că, în prezența unor enzime din drojdia de bere, ea fermentează,

formând astfel alcool etilic și dioxid de carbon.

Așadar, pe această proprietate a glucozei e bazată obținerea băuturilor alcoolice.

Glucoza este unitatea de bază care intră în compoziția multor oligozaharide și polizaharide.

Dintre acestea, cele mai importante sunt zaharoza, amidonul și celuloza, despre care vom vorbi în lecția viitoare.