Reacţii de hidroliză

Reacțiile de hidroliză, cu puține excepții, sunt reacții de substituție.

Prin reacția de hidroliză se scindează o legătură carbon-metal, sub influența apei.

De obicei, aceste reacții sunt catalizate de acidi tari sau bazetari.

Pentru recompușii organici care dau reacții de hidroliză se numără unii compuși alugenați,

derivații funcționale a acizelor carboxilici, precum esterii,

și chiar și unii compuși organici cu importanță biologică, precum grăsinile, proteinele și zaharizele.

Pentru început, haideți să vedem ce se întâmplă când are loc reacția de hidroliză a compușilor halogenați.

Poda reacții de hidroliză, compușii halogenați care au halogenul legat de un atom de carbon hibridizat SP3,

adică compușii halogenați cu reactivitate normală și cei cu reactivitate mărită.

Prin tratarea acestora cu soluții apoase de bazetari, de hidroxid de potasiu sau hidroxid de sodiu,

se obțin alcooli, aldehide, cetone sau acizi, în funcție de structura compușului halogenat care se hidrolizează.

Astfel, prin hidroliză a compușilor monohalogenați, obținem alcooli.

Pe exemplu, obținem etanol prin hidroliză a cloroetanului în prezență de hidroxid de sodiu

sau obținem alcoolul benzilic prin hidroliză a clorului de benzil tot în prezență de hidroxid de sodiu.

Prin hidroliză a compușilor dihalogenați geminali, obținem compuși carbonilici.

Ca intermediar, se formează un compus dihidroxilic geminal instabil, care nu poate fi izolat pentru că elimină apă foarte repede, trecând într-un compus carbonilic.

În prima etapă a reacției, cei doi atomi de halogen sunt substituiți de câte o grupă hidroxil, care provin din două molecule de apă participante la reacție.

Moleculele de apă vor fi eliminate sub formă de hidracid.

Se formează diolul geminal instabil.

Produsul final fiind o aldehidă sau o cetonă.

În cazul nostru e vorba de o cetonă, mai exact de propanonă sau acetonă.

Obținem aldehide atunci când atomul de carbon geminal se află la marginea catenei, așa cum este cazul clorului de benziliden.

Prin hidroliza clorului de benziliden obținem aldehida benzoică.

În aceleași condiții, prin hidroliza derivaților trihalogenați geminali, obținem acid carboxilic.

La fel ca intermediari de reacție, se formează un compus trihidroxilic geminal, care nu poate fi izolat pentru că elimine imediat apă, transformându-se în acid carboxilic.

Reacția de hidroliza a compușilor halogenați.

E foarte importantă, reprezentând o metodă de obținere pentru alcool, compuși carbonilici și acizi carboxilici.

Hidroliza esterilor, care după cum știm sunt derivați funcționale ai acizilor carboxilici, poate avea loc fie în mediu bazic, fie în mediu acid.

Ca în cazul tuturor derivaților funcționale ai acizilor carboxilici, hidroliza esterilor conduce la acidul carboxilic din care provine derivatul.

Vom discuta pe rând despre hidroliza în mediul acid și hidroliza în mediu bazic.

Hidroliza în mediul acid

Are loc, bineînțeles, în prezență de acizi, mai precis, drept catalizatori, se utilizează acizitari precum acidul sulfuric.

Hidroliza esterilor în mediul acid e o reacție inversă reacției de esterificare și e o reacție reversibilă.

Deplasarea echilibrului spre dreapta, adică spre formarea acidului, e favorizată de excesul de apă.

Pre exemplu, prin hidroliza acetatului de etil.

Obținem acidul acetic și alcoolul etilic.

Hidroliza esterilor în mediu bazic

Are loc în prezența bazelor tari precum hidroxidul de sodiu sau hidroxidul de potațiu.

Și spre diferență de hidroliza în mediu acid, este o reacție irreversibilă.

Din reacție rezultă sare acidului carboxilic și alcoolul.

Pre exemplu, prin hidroliza în mediu bazic acetatului de etil.

Obținem acetatul de sodiu și alcoolul etilic.

Trigliceridele

Componentele principale din grăsimile naturale conțin în molecula lor câte trei grupe esterice și hidrolizează atât în mediu acid, cât și în mediu bazic.

În primul caz obținem glicerină și acidul gras corespunzător.

Iar în al doilea caz obținem glicerină și sarea de sodiu sau săpunul de sodiu.

Această reacție de hidroliză a grăsimilor în mediu bazic este reacția de sapunificare.

De fapt, ambele reacții de hidroliză a grăsimilor, atât cea în mediu bazic, cât și cea în mediu acid, sunt utilizate în procesele industriale de obținere a săpunului.

Hidroliza a trigliceridelor din grăsim are loc și în organismele vii, fiind o etapă importantă în procesul complex de metabolizare a grăsimilor.

În organismele vii, aceste reacții sunt catalizate de enzime specifice.

Enzimele sunt biocatalizatori care au rolul de a accelera procesele biochimice.

Iar enzimele care hidrolizează trigliceridele se numesc lipazele.

În organismele vii mai au loc multe alte hidrolize enzimatice, dintre care hidroliza proteinelor sau hidroliza polizaharidelor.

Despre acești compuși, dar și despre enzime, vom vorbi mai multe în capitolul dedicat compușilor organici cu importanță biologică.