Reacţii ale compuşilor organici

Am discutat până acum cu destul de multe detalii despre hidrocarburi și despre compușii organici cu funcțiuni simple.

Acestea sunt noțiunele de bază de care avem nevoie pentru a studia în continuare modul în care se obțin moleculele organice cu structuri foarte complicate.

Adică urmează să ne băgăm puțin nasul în lumea chimiciilor organicieni.

Chimiști organicieni pot construi atom cu atom molecule de o complexitate aproape inelimitată, îmbuncățind astfel lumea cu substanțe extrem de utile care probabil că nu mai există în nicăieri în univers.

După cum am mai zis și în aceputul lecțiilor de chimie organică, practic ceea ce fac chimiști organicieni, folosindu-se de tot felul de mecanisme de reacție,

este comparabil cu a transforma o grămadă oarecare de cărămizi într-o construcție care ne lasă cu gura căscată.

Însă pentru a ajunge la acea construcție cu fiecare ornament respectiv fiecare atom așezat în exact locul potrivit,

oamenii de știință au trebuit mai întâi să înțeleagă mecanismele prin care să se poată juca cu atomii ca și cum ar fi niște piese Lego.

Schematic, orice reacție chimică arată așa.

Avem cel puțin două specii chimice care reacționează.

Aici are loc reacția.

Iar după ce are loc reacția, obținem produsii de reacție.

După cum știm deja, compușii organici sunt formate din molecule în care atomii sunt uniti între ei prin legături covalente.

Când o reacție chimică are loc, unele dintre aceste legături se rup și alte legături noi se formează.

Aceste lucruri se întâmplă aici, când după amestecarea celor două specii chimice A și B,

ele sunt menținute în anumite condiții de temperatură și presiune pentru o anumită perioadă de timp și poate chiar în prezența unor catalizatori.

Și abia apoi, după prelucrarea masei de reacție, se formează produsii de reacție C și D.

În cazul fiecare reacție chimică știm precis ce compuși am introdus în reacție, la ce condiții i-am supus

și putem determina cu la fel de multă precizie și produsii pe care i-o obținem.

Însă ceea ce nu știm este cum și de ce s-au rupt anumite legături și cum și de ce s-au format legături covalente noi.

Toate aceste aspecte ale unei reacții chimice sunt studiate de cinetică și sunt reprezentate prin ceea ce se numește mecanism de reacție.

Mecanismul de reacție are loc aici.

Cu alte cuvinte, mecanismul de reacție reprezintă toate etapele pe care reactanții le parcurg pentru a se transforma în produsi de reacție.

Deși reacțiile din chimia organică sunt extraordinar de variate, în funcție de mecanismul de reacție după care au loc,

ele pot fi grupate în patru categorii principale și anume reacții de sustituție, reacții de adiție, reacții de eliminare și reacții de transpoziție.

Înainte să vorbim despre cele patru tipuri de reacții, haideți să privim reacțiile compușilor organici și dintr-o altă perspectivă.

În general, reacțiile chimice la care participă substanțele organice au loc între un substrat organic și un reactant.

Acestea sunt cele două specii chimice A și B.

Substratul este compușul organic supus transformării chimice, iar reactantul este o substanță de obicei anorganică care are capacitatea de a modifica structura substratului.

Să vedem acum pe scurt ce reprezintă fiecare dintre cele patru tipuri principale de reacții din chimia organică.

Reacțiile de substituție sunt reprezentate prin această schemă generală.

Cu precizarea că, de această dată, X nu reprezintă neapărat un atom de halogen așa cum ne-am obișnuit, ci poate fi un atom de hidrogen sau chiar o grupă de atom.

Așadar, acesta ar fi substratul, cel care va suferi transformarea chimică, iar acesta ar fi reactantul, cel care modifică substratul.

Așadar, reacția de substituție costă în locuirea unui atom sau unei grupe de atom din molecula substratului cu un atom sau o grupă de atom din molecula reactantului.

Reacții de substituție sunt reacțiile de halogenare, de alchilare și acilare, reacțiile de nitrare și sulfonare, reacțiile de esterificare, de hidroliză și nu numai.

Pe exemplu, în această reacție de alchilare, un atom de hidrogen din nucleol benzenic este înlocuit cu grupa metil din clorometan, iar în această reacție de halogenare, un atom de hidrogen din metan este înlocuit în prezența luminii cu un atom de clor.

În ceea ce privește reacțiile de substituție ale unor compuși aromatici, trebuie să ținem cont de un aspect foarte important. Dacă e vorba de compuși aromatici substituiți, adică cei care au deja un substituent legat de nucleul benzenic,

atunci reacția de substituție a hidrogenului legat de nucleul benzenic va fi orientată în funcție de structura substituentului grefat pe nucleul benzenic. Despre cele două tipuri de substituenți, de ordinul I și de ordinul II, am descutat în detaliu în lecția dedicată proprietăților chimice ale arenelor.

Să ne reamintim că substituenții de ordinul I, așa cum este cazul radicalilor alchil, orientează următorul substituent în pozițiile orto și para față de el, iar substituenții de ordinul II, așa cum este cazul grupării carboxil, orientează următorul substituent în poziția meta față de el.

Reacțiile de adiție sunt specifice compușilor organici nesaturați. Ele au loc cu scindarea legăturii pi într-o legătură dublă sau triplă. Adiția poate avea loc fie în cazul unei legături multiple omogene, fie în cazul unei legături multiple eterogene.

O legătură omogenă este cea la care participă doi atomi de același fel. În cazul nostru al legăturilor multiple, e vorba de legături carbon-carbon duble sau legături carbon-carbon triple.

Iar o legătură eterogenă este o legătură la care participă doi atomi diferiți, precum carbonul legat de oxigen printr-o legătură dublă sau carbonul legat de azot printr-o legătură triplă.

Aceasta este schema generală pentru reacțiile de adiție la legăturile omogene și la legăturile eterogene. Așadar, în reacțiile de adiție se scindează legătura pi a legăturii duble sau triple din molecula sustratului.

Iar fiecare atom care a fost implicat în legătura multiple se unește printr-o nouă legătură sigma de un fragment al reactantului.

În funcție de structura lor și de condițiile de reacție, compușii organici pot adiționa hidrogen, halogen, pot adiționa ciz sau apă, dar și alte molecule.

În ceea ce privește adiția reactanților cu moleculă nesimetrică, precum apa sau hidracizii, la alchinele sau la alchinele nesimetrice, reacția de adiție este orientată și are loc cu respectarea regulii lui Markovnikov.

Regula lui Markovnikov spune că la adiția hidracizilor la alchinele nesimetrice, halogenul se fixează la atomul de carbon cel mai sărac în hidrogen și adiția apei are loc tot confortul regulii lui Markovnikov.

Adică majoritar, va fi compus un rezultat prin fixarea protonului la atomul de carbon care are cel mai mare număr de atom de hidrogen și prin fixarea anionului de halogen sau hidroxid la atomul de carbon care are un număr mai mic de atom de hidrogen.

Polimerizarea este considerată o reacție de adiție repetată. Reprezintă reacția prin care un număr mare de molecule ale aceluiași reactant, numit monomer, se unesc formând o macromoleculă numită polimer.

În acest exemplu, etena este monomerul, iar polietilena este polimerul. Reacțiile de eliminare sunt cele care conduc la formarea unor compuși nesaturați.

Prin eliminarea de la doi atomi de carbon vecini, au unor atomi sau grupe de atom care pot forma împreună o moleculă stabilă, precum o moleculă de apă, de hidrogen sau de hidracid. Aceasta este schema generală a unei reacții de eliminare.

Cele mai întâlnite reacții de eliminare sunt următoarele trei. Reacțiile de dehidrogenare, când se elimină o moleculă de hidrogen sub influența temperaturii. Reacțiile de dehidrohalogenare, când se elimină o moleculă de hidracid. Reacțiile de deshidratare, când se elimină o moleculă de apă.

Dacă prin reacția de eliminare se pot forma mai multe alchene, reacția se va desfășura conform regulii lui Zaitsev, adică se va forma în proporție mai mare alchena cea mai substituită. Cu alte cuvinte, se va forma majoritar alchena cu cel mai mare număr posibil de grupe alchil la dubla legătură, alchena care este mai stabilă din punct de vedere termodinamic.

Și, într-un final, reacțiile de transpoziție sunt cele prin care un atom sau o grupă de atom migrează dintr-o parte a moleculei în alta. Un exemplu de astfel de reacție este reacția de izomerizare, care constă în transformarea unui compus organic într-un izomeral său.

Alchanei dau reacții de izomerizare, iar acestea sunt aplicate la scară industrială pentru obținerea benzinelor sintetice cu cifră octanică superioară. Procesul e catalizat de clorura de aluminiu cu urme de apă la temperaturi între 50 și 100 de grade Celsius. Izomerizarea alchanilor e o reacție reversibilă.

Așadar, reacțiile de substituție, de adiție, de eliminare și de transpoziție sunt principalele tipuri de reacții din chimia organică. Studiind în detaliu mecanismele lor, chimiști organicieni pot crea un număr nelimitat de compuși organici unici.

Însă scopul lor principal este de a înțelege aceste mecanisme pentru a putea construi molecule cu aplicații practice care vor contribui la dezvoltarea societății omenești.