Transcript: Structura compuşilor organici – formule moleculare şi formule structurale

Plasticul din care sunt făcute nenumărate lucruri din jurul nostru și uleiul pe care îl folosim la cartofii prăjiți și gazul metan
sunt toate sustanțe formate din molecule organice.
Proprietățile lor fizice și chimice foarte diferite sunt strict legate de structura compușilor organici.
Fie că vrem să vedem cum putem folosi sustanțele organice în folosul nostru,
fie că vrem să înțelegem de care al unei dintre ele trebuie să ne ferim,
este esențial să avem o cunoaștere cât mai detaliată a proprietăților substanților organice
și, în consecință, este esențial să cunoaștem și structura lor exactă.
De aceea, chimia organică este mai precis o chimie a structurilor moleculari.
Noțiunea de structură chimică se referă la natură atomilor dintr-o moleculă,
la numărul lor
și la felul în care sunt legați în acea moleculă.
Putem stabili structura unui compus organic parcurgând mai multe etape.
Prima etapă este analiza elementală, ce presupune, de fapt, două tipuri de analize,
și anume analize calitative și cantitative, la care sunt supuși compușii organici puri.
Analiza calitativă stabilește speciile de atom care compun substanța analizată,
iar analiza cantitativă arată numărul de atom din fiecare specie, adică stabilește compoziția substanței.
Pentru a stabili natură atomilor, adică pentru a realiza analiza elementală calitativă,
se aplică metoda arderii.
Gazele rezultate din ardere sunt analizate prin efectuarea unor reacții specifice.
Prin aceste reacții, elementele organogene din compus și organic sunt transformate în compuș ce pot fi determinați cantități.
Se determină mai precis masa și concentrația.
Din datele obținute după această analiză elementală, se determină prin calcul concentrația procentuală a fiecărui element din compus.
Se obține formula procentuală, formulă ce indică masa fiecărui element din 100 grame de substanță analizată.
Dacă suma procentelor este mai mică de 100%, atunci diferența se atribuie oxigenului care se analizează mai greu.
De exemplu, prin arderea 0,230 grame de substanță organică, obținem 0,440 grame de dioxid de carbon și 0,270 grame de apă.
Cu aceste date, putem determina formula procentuală a substanței.
Mai întâi calculăm masa molare a dioxidului de carbon, obținem 44 grame pe mol și masa molare a apei, care este 18 grame pe mol.
În continuare, aplicăm regula de trei simplă. Știm că în 44 grame de dioxid de carbon avem 12 grame de carbon.
Și astfel, prin regula de trei simplă, putem afla câte grame de carbon se găsesc în 0,440 grame de dioxid de carbon care s-a obținut prin arderea substanței organice.
În urma efectuării calculului, obținem 0,12 grame carbon.
La fel, știm că în 18 grame de apă avem 2 grame de hidrogen, iar prin regula de trei simplă aflăm câte grame de hidrogen se găsesc în cele 0,270 grame de apă obținute prin ardere.
Obținem 0,03 grame hidrogen. Și aplicând tot regula de trei simplă, aflăm concentrația procentuală a carbonului și a hidrogenului în compusul organic pe care îl analizăm.
Am aflat până acum că în 0,230 grame de substanță avem 0,12 grame carbon și 0,03 grame hidrogen.
În 100 grame de substanță avem un anume procent de carbon și unul de hidrogen.
Efectuăm calculele și obținem 52,17% carbon și 13,04% hidrogen.
În total avem un procent de 65,21%. Așadar, procentul de oxigen va fi 100-65,21, adică 34,79% oxigen.
Astfel, am obținut compoziția procentuală care arată că în 100 grame substanță organică analizată se află 52,17 grame carbon, 13,04 grame hidrogen și 34,79 grame oxigen.
Sau arată că raportul de masă în care se combină elementele componente este acesta.
Acest raport de masă poate fi transformat într-un raport între numărul de moli de atom.
Astfel vom putea determina formula brută din compoziția procentuală.
Formula brută arată natura atomilor și raportul în care se găsesc în moleculă, exprimat prin numere întregi.
Pentru a afla numărul de atom componenți din 100 grame substanță, împărțim procentul fiecărui element la masa lui atomică.
Pentru carbon avem 52,17 grame supra 12 grame pe mol, egal cu 4,34 mol de atom de carbon.
Pentru hidrogen avem 13,04 supra 1, egal cu 13,04 mol de atom de hidrogen.
Iar pentru oxigen avem 34,79 supra 16, egal cu 2,17 mol.
Împărțind toate rezultatele la cel mai mic dintre ele, care în cazul nostru este 2,17, putem exprima mai simplu raportul dintre numărul de moli de atom din fiecare element component.
În cazul carbonului am obținut 2, respectiv 6 în cazul hidrogenului și 1 în cazul oxigenului.
Raportul atomic în care se combină elementele componente este același cu raportul între numărul de moli de atom și anume acesta.
Acest raport ne spune că la 2 atom de carbon avem 6 atom de hidrogen și 1 atom de oxigen.
Și tot conform acestui raport putem scrie formula brută, carbon 2, hidrogen 6, oxigen, totul de nori.
Formula brută ne arată că în molecula substanței organici analizate s-ar putea afla de enorm mai mulți atom din fiecare element decât indică raportul atom.
Formula moleculară este de fapt un multiplu întreg al formulei brute.
Se poate determina din formula brută dacă se cunoaște masa molară a substanței analizate.
În cazul exemplului nostru se cunoaște că masa molară este egală cu 46 de grame pe mol.
Cunoscând această valoare putem determina și valoarea lui N.
Deci masa molară a confușilor cu formula carbon 2, hidrogen 6, oxigen de N ori este egală cu 2 ori masa atomică a carbonului plus 6 ori masa atomică a hidrogenului plus masa atomică a oxigenului, totul mulțit cu N.
Obținem că 46 este egal cu N ori 46, astfel rezultă că valoarea lui N este 1.
În acest fel am determinat că formula moleculară este carbon 2, hidrogen 6, oxigen.
Dacă nu se cunoaște masa molară, aceasta poate fi determinată cunoscând alte date despre substanța analizată, date precum densitatea sau densitatea relativă a vaporilor substanței.
Rezumând, etapele pe care le parcurgem pentru a determina formula moleculară din formula procentuală sau din raportul de masă sunt următoare.
Mai întâi împărțim procentul de masă sau masa fiecărui element la masa atomică a elementului.
În continuare împărțim rezultatele la cel mai mic dintre ele.
Astfel stabilim formula brută.
Iar din formula brută determinăm valoarea lui N și stabilim formula moleculară, asta cunoscând masa moleculară sau alte date despre substanța analizată.
După stabilirea formulei moleculare urmează o altă etapă importantă și anume determinarea formulei structurale.
Formula structurală precizează modul de legare al atomilor în moleculă.
Mai precis, pentru a preciza structura unei substanțe organice trebuie să cunoaștem următoarele.
Succesiunea sau aranjamentul atomilor în moleculă, tipul legăturilor covalente dintre atom, simplă, dublă sau triplă și nu în ultimul rând orientarea atomilor în spațiu.
Toate aceste aspecte ale structurii unei molecule organice sunt indicate de formula structurală.
Determinarea structurii chimice a unei substanțe e o etapă complexă.
Se utilizează atât metode chimice cât și metode fizice de investigație.
Metodele fizice sunt mai rapide decât investigarea proprietăților chimice ale substanțelor.
Putem folosi mai multe tipuri de formule structurale, fiecare dintre ele indicând într-un anume fel structura moleculei organice.
Astfel, în aceste două exemple, covalentele orientate în planul ecranului sunt reprezentate prin linii obișnuite,
covalentele orientate spre noi, spre privitor, sunt reprezentate cu linii îngroșate,
iar covalentele orientate în planul opus nou a privitorului sunt reprezentate cu linii întrerupte.
Însă, reprezentarea tuturor acestor aspecte structurale este laborioasă, mai ales în cazul moleculelor formate dintr-un număr mare de atomi.
De cele mai multe ori, e suficient să indicăm doar succesiunii atomilor în moleculă și natura legăturilor dintre ei.
De aceea, cel mai frecvent vom utiliza formulele de proiecție restrânse,
care se mai numesc și formule plane.
Aceasta este o formulă de proiecție,
iar aceasta este formula plană a acelui aș compus.
Observăm că în formulele plane nu mai sunt indicate legăturile covalente hidrogen de metal,
care sunt întotdeauna legături simple.
Și, de asemenea, trebuie să reținem că numărul covalențelor indicate prin liniuțe
plus numărul atomilor de hidrogen
este 4 pentru carbon,
3 pentru azot
și 2 pentru oxigen.
De exemplu, haideți să completăm cu atom de hidrogen aceste două formule plane.
Acest atom de carbon are 3 covalențe,
deci aici lipsește un singur atom de hidrogen.
Următorul atom de carbon are 4 covalențe,
deci nu mai are nevoie de niciun atom de hidrogen.
Și următorul carbon, la fel, are toate cele 4 covalențe ocupate.
Acest atom de oxigen are 2 covalențe,
însă celălalt atom de oxigen are numai una,
asta înseamnă că îi lipsește un atom de hidrogen.
Acest atom de carbon are 3 atomi de hidrogen.
Următorul are 2 atomi de hidrogen.
Vedem că azotul are 2 covalențe,
deci îi mai lipsește un singur atom de hidrogen,
iar următorul atom de carbon are 3 atomi de hidrogen.
Unei formule moleculare îi pot corespunde mai multe formule structurale.
Să revenim la exemplu nostru de mai devreme.
Pentru formula moleculară carbon 2, hidrogen 6, oxigen
putem scrie două formule structurale diferite.
Aceste formule structurale corespund unor compuși foarte diferiți.
Compușii organici care au în moleculă același tip și aceleași număr de atom,
adică aceeași formulă moleculară,
dar în care acești atomi nu sunt legați și în același fel,
având astfel structuri diferite,
se numesc isomerii.
E ca și cum două persoane care au același număr de piese Lego,
de aceleași culori,
le folosesc pentru a construi două modele diferite.
Însă, în cazul chimiei organice, piese de Lego sunt atomic.
Isomerii se clasifică în două mari categorii,
isomeri de constituție și isomeri sterici.
Isomerii de constituție pot fi isomeri de catenă,
isomeri de poziție
sau pot fi isomeri de funcțiune,
care este chiar cazul exemplului de mai devreme.
Așadar, vedem că isomerii de constituție
diferă prin modul de legare al atomilor.
Proprietătile fizice și chimice ale acestor isomeri sunt foarte diferite.
Isomerii sterici pot fi fie isomeri geometrici,
fie isomeri optici.
Isomerii geometrici sunt isomeri cis și trans.
Aceste două hidrocarburi isomere
diferă prin dispunerea substituenților atomilor de carbon dublu legați,
acești două atom de hidrogen și aceste două grupuri metil.
De aici, atomii diferă prin dispunerea acestor substituenți
față de planul legăturii pi din legătura dublu.
Așadar, isomerii sterici au un aranjament spațial
diferit al atomilor sau al grupelor de atom.
Proprietățile fizice și chimice diferă mai puțin în acest caz.
Cu această lecție încheiem capitolele de introducere în chimia organică.
Acum avem noțiunele necesare
pentru a începe studiul diferitelor clase de compuși organici.
Așadar, data viitoare vom vorbi despre alcanici.