Transcript: Reacţii de esterificare

Vezi lecția video →


Esterii sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilice.
Formula lor generală este aceasta, unde er și er prim sunt radical hidrocarbonate.
Esterii sunt substanțe lichide, care au de obicei mirosuri plecute.
Din acest motiv sunt utilizați în industria alimentară drept esențe aromate, însă în principal sunt folosiți drept solvenți organici.
Esterii se obțin prin reacția de esterificare.
Această reacție constă în eliminarea apei dintre molecula unui acid carboxilic și molecula unui alcool.
Aceasta e o reacție de substituție, deoarece se substituie grupa hidroxil din grupa carboxil cu grupa RO din molecula unui alcool.
Drept catalizatori, se utilizează acizitari precum acidul sulfuric.
Prin reacția dintre acidul acetic și alcoolul etilic, obținem acetatul de etil.
Observăm că reacțiile de esterificare sunt reacții reversibile.
Alcoolii și fenolii pot forma ester și în reacțiile cu alți derivați funcționali ai acizilor carboxilice.
Precum clorurile acizilor carboxilici sau anhidridele acizilor carboxilici.
Aceasta este ecuația generală a reacției de esterificare dintre o clorură acidă și un alcool.
Observăm că din reacție se mai formează și acid clorhidric.
Iar aceasta este ecuația generală a reacției de esterificare dintre o anhidride acetică și un alcool.
Observăm că din această reacție se mai formează și un acid carboxilic.
Aceste reacții sunt reacții totale.
Prin reacția de esterificare dintre clorura de acetil și alcoolul etilic, obținem acetatul de etil.
Iar prin reacția de esterificare dintre anhidride acetică și fenol, obținem acetatul de fenil și acidul acetic.
Reacțiile de esterificare au multe aplicații industriale.
Pe exemplu, una dintre aceste aplicații reprezintă obținerea mătății acetat
prin esterificare a grupelor hidroxil din celuloză cu anhidride acetică și acid acetic.
Însă una dintre cele mai celebre aplicații ale reacției de esterificare este obținerea aspirinei.
Aspirina, adică acidul acetil salicilic, se obține prin acelarea grupei hidroxil fenolice din acidul salicilic
cu anhidride acetică.
În catalizator se utilizează acidul sulfuric.
Un chimist francez a sintetizat pentru prima oară acidul acetil salicilic, însă într-o formă instabilă și impură.
Abia după 40 de ani, chimistul german Felix Hoffmann a reușit să sintetizeze acidul acetil salicilic
într-o formă care să poată fi utilizată în medicină.
El a pus la punct fabricarea industrială a compulsului la compania farmaceutică Bayer.
Așadar, celor doi le datorăm aspirina.
Aspirina are reacțiune analgezică, adică calmează durerile,
antiinflamatoare și antipiretică, adică scade temperatura.
După cum bine știm, aspirina e un medicament foarte utilizat.
Îl administrăm pentru stări gripale, nevralgii, dureri de cap, reumatism sau febră.
Mai mult, aspirina e utilă și pentru prevenirea accidentelor cerebrale și a impactului miocardic.