Transcript: Compuşii carbonilici

În cazul aminelor a fost vorba de niște reprezentanți cu un miros deloc plăcut, însă în ceea ce privește confușii carbonilici, nu e nevoie să mai strâmbăm din nas.
Mentona din uleiul de mentă, ianona din uleiul de violete și citralul din citrice sunt doar câteva exemple de confuși carbonilici cu un miros caracteristic plăcut.
Grupa funcțională carbonil este reprezentată de un atom de oxigen legat de un atom de carbon printr-o legătură dublă. Așadar, confușii organici care conțin în moleculă această grupă funcțională se numesc confuși carbonilici.
Confușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de un radical organic și de un atom de hidrogen se numesc aldehide. Iar confușii carbonilici în care grupa carbonil este legată de doi radicali organici identici sau diferiți se numesc cetone.
Doar în cazul formaldehidei, primul termen din clasa aldehidelor și cea mai simplă aldehidă, atomul de carbon se leagă de doi atomi de hidrogen.
Confușii carbonilici au structuri foarte diverse. Ele diferă prin natura grupei carbonil, dacă e aldehidă sau cetonă, prin numărul grupelor carbonil din moleculă și prin natura radicalilor hidrocarbonati, de care este legată grupa carbonil și care pot proveni de la hidrocarburi saturate, nesaturate sau aromatice.
Toate aceste elemente determină și proprietățile confușilor carbonilici.
Pentru denumirea aldehidelor și cetonelor se folosesc reguli diferite.
Conform IUPAC, aldehidele aciclice se denumesc prin adăugarea sufixului AL, la numele hidrocarburii cu același număr de atomi de carbon.
Deci, cele două molecule se numesc metanal, respectiv propanal.
O altă metodă de denumire conform IUPAC ține seama de cea mai lungă catenă de atom de carbon, care conține grupa specifică aldehidelor și se denumește hidrocarbura corespunzătoare.
Această grupă se numește și grupă formil.
Se adaugă sufixul AL la numele hidrocarburii, iar numerotarea catenei va începe de la atomul de carbon al grupei formil, care are întotdeauna indicele de poziție 1.
Așadar, aceste două molecule se numesc 2-propenal, respectiv 2-metilpropanal.
Aldehidele se denumesc prin adăugarea sufixului DIAL, la numele hidrocarburii corespunzătoare.
Pe exemplu, acest compus se numește etandial.
Există și denumiri uzuale, utilizate foarte des.
Spre exemplu, etandialul este cunoscut și sub denumirea de glioxal, iar 2-propenalul este cunoscut și sub denumirea de acroleină.
Totuzual, aldehidele se denumesc și prin analogie cu acidii carboxilici pe care formează prin reacția de oxidare.
Forma aldehida, prin oxidare, formează acidul formic.
Astfel, uzual, forma aldehida se mai numește și aldehidă formică.
În același fel, acetaldehida se mai numește și aldehidă acetică.
La fel și pentru denumirea cetonelor, sunt folosite mai multe variante de denumire.
Conform IUPAC, putem denumi cetonele prin adăugarea sufixului ONA, la numele hidrocarburii cu același număr de atom de carbon.
De exemplu, avem aici propanona și butanona.
Tot conform IUPAC, alegem cea mai lungă catenă de atom de carbon care conține grupa carbonil și denumim hidrocarbura corespunzătoare.
La numele hidrocarburii, adăugăm sufixul ONA și numerotăm catena astfel încât grupa carbonil să aibă indicele de poziție cel mai mic.
Pe exemplu, avem aici 3-butan-2-ona, butan-diona și 4-metil-2-pentanona.
La fel ca aldehidele și unele cetone au denumiri uzuale.
Spre exemplu, propanona este mult mai cunoscută sub denumirea de acetona.
Totuzual, propanona se mai numește și dimetil-cetona.
Această denumire s-a format după următoarea regulă.
Se indică în ordine alfabetică numele radicariilor care se leagă de grupa carbonil și apoi se adaugă cuvântul cetonă.
Un alt exemplu este această moleculă care se numește etil-metil-cetonă conform acestei reguli.
Proprietățile fizice și chimice ale compușelor carbonilici sunt determinate de structura lor.
Compușii carbonilici conțin o legătură dublă carbon-oxigen.
După cum bine știm, atomul de oxigen este mai electronegativ decât atomul de carbon, astfel că legătura carbon-oxigen este o legătură polară.
De aceea, moleculele aldehidelor și cetonelor sunt molecule polare, iar între ele se exercită forțe van der Waals și forțe dipol-dipol.
La temperaturi obișnuite, metanalul sau forma aldehida este o substanță gazoasă.
Acetaldehida și acetona sunt substanțe lichide.
Punctele de topire și de fierbere cresc odată cu creșterea masei moleculare.
Compușii carbonilici au puncte de fierbere mai mici decât cele ale alcoolilor cu masă moleculară comparabilă.
Acest lucru se întâmplă deoarece interacțiunile dipol-dipol dintre moleculele lor sunt mai slabe decât legăturile de hidrogen dintre moleculele alcoolilor.
Oxigenul din grupa carbonil are două perechi de electrone participanți, datorită cărora aldehidele și cetonele pot forma legături de hidrogen cu moleculele de apă.
Astfel, compușii carbonilici cu masă moleculară mică, adică termeni inferiori ai compușilor carbonilici, sunt solubili în apă.
Însă odată cu creșterea masei moleculare, solubilitatea în apă scade deoarece crește mărimea radicalului hidrocarbonat.
Compușii carbonilici sunt solubili în solvenți organici, iar compușii carbonilici dichizi sunt ei la rândul lor un solvent pentru lacuri, vopsele sau chiar unele mase plastice.
În ceea ce privește proprietățile chimice, compușii carbonilici participă la reacțiile specifice compușilor nesaturați și anume la reacții de adiție, de oxidare și de polimerizare.
Reacțiile de adiție ale compușilor carbonilici decurg după această schemă generală.
Prin hidrogenarea catalitică a legăturii duble carbon-oxigen din compușii carbonilici, obținem alcoolii.
De regulă se folosesc catalizatori metalici precum nichelul sau paladiu.
De exemplu, prin adiția hidrogenului la o aldehidă, în acest caz la butanal, obținem un alcool primar și anume 1-butanolul.
Iar prin adiția hidrogenului la o cetonă, în acest caz la 2-butanolă, obținem un alcool secundar și anume 2-butanolul în exemplu nostru.
Reacțiile de oxidare sunt reacții specifice a aldehidelor.
Să ne reamintim din lectiile trecute că alcoolii primari se oxidează în prezență de diplomat de potasiu și de acisul furic la aldehide,
care apoi se transformă ușor în acis carboxilic.
În condiții similare, alcoolii secundari se oxidează la cetone, însă în cazul acesta reacția de oxidare nu continuă.
Aldehidele reacționează cu reactivul tolens și cu reactivul felling, caz în care dau reacții de oxidare.
Prin oxidare a aldehidelor cu reactiv tolens, care este hidroxid de aminoargint, se formează acizi carboxilici corespunzători.
De exemplu, prin oxidare a aldehidei acetice, în prezență de reactiv tolens, obținem acidul acetic.
Argintul metalic se depune pe pereții vasului de reacție, formându-se astfel oglinda de argint.
Prin reacția de oxidare a aldehidelor cu reactivul felling, obținem tot acizii carboxilici corespunzători.
Reactivul felling este hidroxidul de cuprudol.
Aldehidele, cu excepția aldehidelor aromatice, se oxidează prin încălzire cu acest reactiv.
De exemplu, aldehida acetică, în prezență de reactiv felling, se oxidează la acid acetic.
Din reacție se mai obține și oxidă cuprul sub forma unui precipitat roșu.
O altă reacție specifică a compuștorilor carbonilici este condensarea aldolică și clotonică.
Însă, despre această reacție vom vorbi mai detaliat în lecția dedicată reacției de condensare.
Formaldehida și acetona sunt printre cei mai bine cunoscuți compuși carbonilici.
Formaldehida este foarte toxică pentru microorganisme, motiv pentru care e un bun dezinfectant.
Că dezinfectant se folosește în stare de gaz sau în soluție apoasă de concentrație 40%, numită formol.
Sub formă de formol se utilizează și la conservare a preparatelor anatomice.
Însă, formaldehida e toxică și pentru om, iritând ochii, nasul și gâtul și provocând orbirea și chiar moartea.
De aceea, în laboratoare, este utilizată o soluție diluată în etanol.
Tot formaldehida se mai folosește și la fabricare oglinzilor prin reacția cu reactivul tolenilor, în industria pielăriei, dar și la fabricarea unor coloranți.
Prin tratarea cu fenol, formaldehida formează rășini sintetice și anume novolacul și bachelita.
Acestea se folosesc ca materiale protectoare, având rezistență chimică și mecanică ridicată.
Acetona e utilizată ca solvent în industria lacurilor.
Se mai folosește pentru extragerea grăsimilor, dar și ca materie primă pentru anumite substanțe organice.
Dintre aceste substanțe organice obținute din acetonă, metacrilatul de metil este monomer pentru obținerea plexiglasului.