Transcript: Alchine – nomenclatură, proprietăţi fizice

Am văzut că alchenele sunt hidrocarburile nesaturate care conțin o legătură dublă.
Dacă mai adăugăm o legătură pi la legătura dublă, obținem o nouă clasă de compuși organic,
cu un grad de nesaturare și mai mare decât alchenele, și anume alchinele.
Deci avem până acum alcane, alchene, alchine. Denumirele acestor hidrocarburi sunt foarte asemănătoare.
Să facem o scurtă recapitulare. Alcanii au în molecula lor numai legături simple între atomii de carbon.
Alchenele prezintă și o legătură dublă între doi dintre atomii de carbon din moleculă,
iar alchinele prezintă o legătură triplă.
Alcanii sunt hidrocarburi saturate, atomii de carbon formează legături cu alți patru atomi.
Alchenele și alchinele sunt hidrocarburi nesaturate.
Atomii de carbon participanți la legătura dublă formează legături cu alți trei atomi,
iar atomii de carbon participanți la legătura triplă formează legături cu alți doi atomi.
Așadar, alchinele sunt hidrocarburi nesaturate care conțin în molecula lor o legătură triplă între doi atomi de carbon.
Alchinele au catena ciclică, liniară sau ramificată.
Formula lor generală este carbon N, hidrogen 2N-2.
Observăm că, pe măsură ce crește gradul de nesaturare, avem tot mai puțini atomi în moleculele hidrocarburilor.
Dacă înlocuim pe N din această formulă generală cu valori întregi și succesive, începând cu 2, obținem seria omoloagă alchinelor.
Haideți să denumim împreună câteva alchene.
Primul termen al seriei omoloagă alchinelor conține doi atomi de carbon, deci prefixul corespunzător este et, la care adăugăm sufixul specific alchinelor, adică ină.
Deci acest compus se numește etină.
Denumirea uzuală a etinei este acetilenă.
După această denumire, alchinele se mai numesc și acetilene.
Următorul termen are trei atomi de carbon, deci se numește propină.
Începând cu cel de-al treilea termen al seriei omoloage, precizăm și poziția legăturii triple în denumirea alchinei.
În continuare, avem patru atomi de carbon, deci prefixul este but, iar legătura triple se află imediat după primul atom de carbon.
Asta înseamnă că se află în poziția 1, deci denumirea compusului este 1-butină.
Următoarea alchine are tot patru atomi de carbon, dar legătura triple se află după cel de-al doilea atom de carbon, deci alchinea se numește 2-butină.
În cazul catenelor mai mari, numerăm catena astfel încât triplea legătură să aibă indicele de poziție cel mai mic posibil.
Din acest punct de vedere al poziției legăturii triple, alchinele pot avea legătura triple la capătul catenei, iar atunci sunt alchine marginale, deci 1-butină este o alchină marginală.
Sau atunci când au legătura triple în interiorul catenei, alchinele se mai numesc alchine interne, deci 2-butină este o alchină internă.
1-butină și 2-butină sunt izomeri de poziție.
Așadar, vedem că alchinele cu mai mult de 3 atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de poziție.
Radicalii monovalenzi ai alchinelor, adică radicalii alchinil, se denumesc prin înlocuirea sufixului ină a alchinei cu sufixul inil.
De exemplu, acesta este radicalul etinil, iar acesta este radicalul 2-propinil, care se mai numește și propargil.
În cazul alchinelor, atomii de carbon implicați în legătura triplă se numesc atomi de carbon metinici,
iar atomii de carbon vecini, adică cei adiacenți celor implicați în legătura triplă, se numesc atomi de carbon propargilici.
Alchinele cu catenă ramificată se numesc izoalchine.
Izoalchinele se denumesc asemănător cu izoalchinele.
Alegem cea mai lungă catenă liniară care conține legătura triplă.
Avem grijă ca indicele de poziție a legăturii triple să aibă valoarea cea mai mică.
În cazul acestei molecule, avem cu verde numerotarea corectă.
Iar în cazul în care avem substituenți, îi vom denumi în ordine alfabetică.
La al doilea atom de carbon avem un radical metil, iar la atomul de carbon cu numărul 5 avem un radical etil.
Legătura triplă se află în poziția cu numărul 3.
Așadar, compusul nostru se numește 5-etil-2-metil-3-heptină.
Dacă am fi numeratat greșit catena, am fi obținut o denumire incorrectă și anume 3-etil-6-metil-4-heptină.
Legătura triplă este formată dintr-o legătură sigma și două legături pi.
Atomii de carbon care formează această legătură triplă sunt hibridizați sp.
Să ne amintim că fiecare atom hibridizat sp are doi orbitali hibridizați sp și doi orbitali de tip p nehibridizați.
Când se formează legătura triplă, fiecare atom de carbon participă la formarea legăturii cu câte un orbital de tip sp
și mai participă la legătura triplă și cu câte doi orbitali de tip p.
Prin întrepătrunderea orbitalilor de tip sp se formează o legătură sigma.
Prin interacțiunea dintre orbitalii de tip p se formează două legături pi.
Aceasta este o legătură pi, iar aceasta este a doua legătură pi.
Mai adăugăm și câte un orbital s de la doi atomi de hidrogen și am obținut acetilena sau etina.
Prezența acestor două legături pi face ca legătura triplă din acetilena și din alchinele marginale să fie polară.
Polul pozitiv se află la atomul de hidrogen, iar polul negativ la atomul de carbon triplu legat.
În consecință, acești atom de hidrogen legați de atom de carbon implicat într-o legătură triplă au un caracter slab acid.
Asta face ca alchinele să fie parțial solubile în apă, spre diferență de alcan și alchine care sunt insolubile în apă.
Planurile în care se găsesc cele două legături pi sunt perpendiculare între ele și sunt perpendiculare și pe planul în care se găsește legătura sigma.
Acest lucru face imposibilă rotația liberă în jurul legăturii triple.
Pentru că atomii de carbon implicați în legătura triplă mai sunt legați numai decât un singur alt atom,
alchinele nu prezintă izomerie geometrică așa cum se întâmplă în cazul alchinelor.
Alchinele pot prezenta numai izomerie de constituție.
După cum am zis mai devreme, alchinele cu mai mult de trei atomi de carbon prezintă izomerie de poziție.
În cazul izomerilor de poziție diferă poziția la care se află legătura triplă, așa cum este cazul unu-butinei și a doi-butinei.
Alchinele care au mai mult de trei atomi de carbon prezintă și izomerie de catenă.
Este cazul acestor două molecule, unu-pentina și trei-metil-unu-butina.
Izomeria de poziție și izomeria de catenă sunt subcategorii ale izomeriei de constituție.
După cum am văzut și mai devreme, atomii de carbon hibridizați SP sunt mai atrăgători de electron decât atomii de carbon hibridizați SP3 sau SP2.
Deci în alchine, legăturile simple carbon-carbon și legăturile simple carbon-hidrogen vecine legăturii triple sunt la bolare,
iar asta face ca interacțiunile dintre moleculele de alchine să fie mai puternice.
Pe lângă forțele intermoleculare van der Waals sunt prezente și forțe de dispersie dipol-dipol.
Ca și consecință, deși alchinele au mase moleculare mai mici decât ale alchinelor sau alchanilor cu același număr de atom de carbon,
punctele de fierbere ale alchinelor sunt mai ridicate.
La fel se întâmplă și în cazul densității.
Densitatea alchinelor e mai mare decât densitatea alchanilor sau alchinelor corespunzătoare,
dar e mai mică decât densitatea apei.
Primii trei termeni ai seriei, până la 1 butină, sunt gaze.
Începând cu 2 butina, alchinele sunt lichide, iar termenii superiori sunt solide.
Alchinele sunt solubile în solvenții organici,
iar datorită caracterului slab acid al atomilor de hidrogen din jurul legăturii triple, alchinele sunt parțial solubile și în apă.
Un volum de acetilenă se dezolvă într-un volum de apă la temperaturi și presiuni obișnuite, iar solubilitatea crește cu creșterea presiunii.