Transcript: Alchene – nomenclatură, proprietăţi fizice, aplicaţii practice

Alcanii, cu lanțurile lor de atom de carbon saturat, care conțin numai legături simple între ei, au structuri destul de plicticoase.
Dacă într-o astfel de structură apare câte o legătură dublă sau triplă, lucrurile devin ceva mai interesante.
Vorbim despre fibre sintetice și mase plastice și cauciucuri sintetice, dar și despre structurile complicate ale gresimilor pe care le consumăm zilnic.
Toate acestea sunt posibile datorită hidrocarburilor nesaturate și ne sunt de un real ajutor acolo unde compușii naturali, precum cauciucul natural sau bumbacul, nu mai fac față necesităților noastre.
Să ne reamintim că hidrocarburile nesaturate sunt cele care conțin în moleculă legături carbon-carbon duble sau triple.
În consecință, unii atomi de carbon vor fi legați de trei sau de doi atomi spre diferență de patru atomi, așa cum este cazul tuturor atomilor de carbon din hidrocarburile saturate.
În această lecție ne vom concentra atenția asupra alchienelor, o clasă de hidrocarburi nesaturate care are aplicații practice foarte importante.
Monoalchienele, sau mai pe scurt alchienele, sunt hidrocarburi nesaturate care au o legătură dublă între doi atomi de carbon și au catenă aciclică liniară sau ramificată.
Formula generală alchienelor este carbon-n-hidrogen-2n.
Pentru a obține seria omologă alchienelor, înlocuim n din formula generală cu valori întregi începând cu 2.
Iar pentru a denumi alchienele vom folosi aceleași reguli ca în cazul alchanilor cu doar câteva modificări.
Prefixele rămân aceleași, însă sufixul an de la alcan se schimbă în sufixul n.
Începând cu cel de al treilea termen al seriei omoloage alchienelor, se indică în fața denumirii numărul atomului de carbon din catenă după care urmează legătura dublă.
De exemplu, în acest caz, legătura dublă urmează după atomul de carbon cu numărul 2, deci denumirea compusului este 2-butenă.
Catenea de bază trebuie să conțină legătura dublă, chiar dacă există o altă catenă cu mai mulți atomi de carbon, dar în care nu se află dubla legătură.
După aceasta, numerotăm catena, astfel încât legătura dublă să primească numărul cel mai mic.
De exemplu, în cazul acestui compus, dacă numerotăm greșit catena, obținem 4-metil-3-pentenă, deci dubla legătură are poziția 3.
Însă, dacă numerotăm în acest fel, obținem denumirea corectă și anume 2-metil-2-pentena, unde vedem că indicele de poziție a legăturii duble este 2.
Observăm că acest compus are o ramificație. Alchenele cu catena ramificată se numesc izoalchene.
Izoalchenele se denumesc asemănători cu izoalcanii.
Mai întâi alegem cea mai lungă catenă liniară care conține legătura dublă.
Și apoi alegem sensul de numerotare a catenei, pentru care indicele de poziție a legăturii duble e cel mai mic.
Însă, uneori se întâmplă că la numerotarea din ambele direcții avem același număr pentru legătura dublă.
Vedem că din ambele direcții legătura dublă are indicele de poziție 3.
În acest caz, denumim alchena astfel încât ramificația să primească indicele cel mai mic.
Sau în cazul în care avem mai multe ramificații, suma indicilor de poziție trebuie să fie minimă.
Așadar, denumirea corectă pentru această moleculă este 2,4-dimetil-3-hexenă și nu 3,5-dimetil-3-hexenă,
în caz în care suma indicilor 8 ar fi mai mare decât 6 suma indicilor din denumirea corectă.
Compușii organici care conțin legături duble vin cu doi termeni specifici care se folosesc în mod uzual pentru a denumi anumiti produsi de reacție.
Atomii de carbon implicați în legătura dublă se numesc atomi de carbon vinilici
și atomii de carbon adiacenți celor vinilici se numesc atomi de carbon alilici.
Iar pentru a denumi radicalii monovalențe ai alchinelor folosim tot sufixul "-il", ca și la alcal.
Deci locuim sufixul "-n", cu sufixul "-il".
Cei mai importanți astfel de radicali sunt radicalul etenil, care se mai numește uzual și vinil,
și radicalul propenil, care se mai numește uzual și alin.
În lecția dedicată legăturilor covalente din compușii organici am descutat mai detaliat despre atomii de carbon hibridizați sp2,
care formează legături duble.
Așadar, în alchine, cei doi atomi de carbon dublu legați sunt hibridizați sp2.
Fiecare dintre ei se leagă de alți atomi din moleculă prin trei legături sigma și o legătură pi,
ceea ce înseamnă o legătură dublă și două legături simple.
Legătura pi face lucrurile puțin mai complicate.
Într-o legătură sigma, lucrurile sunt foarte simple.
Atomii de carbon legați prin astfel de legături se pot roti fără probleme în jurul legăturii.
Poate nu pare mare lucru la prima vedere, însă compușii care conțin și legături pi
nu au această libertate de mișcare în jurul legăturilor duble sau triple.
Legătura pi se găsește într-un plan perpendicular pe planul în care este legătura sigma
și astfel blochează și rotația legăturii sigma.
Acesta este motivul pentru care atomii de carbon nu se pot roti în jurul unei legături duble.
Diferența aceasta, care nu pare atât de semnificativă,
are un impact foarte mare asupra proprietăților hidrocarbonilor
care conțin chiar și numai o legătură dublă în structura lor.
Bun, deci am văzut că atomii de carbon sunt imobilizați de legătura dublă,
însă rămân blocați și atomii care sunt legați în cealaltă parte atomilor de carbon participați la dubla legătură.
Deci acești atomi nu își pot schimba nici ei orientarea.
Dacă acești atomi sunt identici, cum este cazul etenei aici de față, acest lucru nu contează prea mult.
Însă dacă apar grupări diferite, atunci lucrurile stau cu totul altfel.
Este posibil să avem doi izomeri complet diferiți ai aceluiași compus.
Să luăm exemplul doi butenei.
După denumire, știm deja ce structură are.
4 atomi de carbon și legătura dublă în poziția 2.
Însă aceasta nu este chiar structura exactă a doi butenii.
Acest compus prezintă izomeri geometrici.
Izomerii geometrici sunt arhenele care au aceeași formulă moleculară,
aceeași catenă și chiar și aceeași poziție a dublei legături în catenă,
dar care au substituenții atomilor de carbon dublu legați orientați diferit față de legătura dublă.
Deci prezintă izomerie geometrică numai arhenele în care fiecare atom de carbon din dubla legătură
este legat de doi substituenți diferiți.
Așadar, vedem că acești izomeri sunt diferiți de izomerii de constituție pe care îi formează alcanii,
plecând în butanul și izobutanul.
Acești izomeri geometrici se numesc izomeri cis-trans.
Cis vine de la cuvântul din latină care înseamnă de aceeași parte.
Deci acest compus care are grupările metil de aceeași parte se numește cis-2-buteno.
Vine tot din latină și înseamnă de o parte și de alta.
Acest compus care are grupările metil transversal una față de cealaltă se numește trans-2-buteno.
Un lucru foarte, foarte important legat de izomerii cis-trans,
izomerul cis nu se poate transforma pur și simplu în izomerul trans sau invers.
Pentru ca acest lucru să fie posibil, trebuie să rupem legătura dublă
și abia apoi se va roti întreaga moleculă pentru ca cis să se poată transforma în trans.
Alți izomeri cis-trans sunt aceștia.
Așadar, vedem că grupările sustituente nu trebuie să fie identice,
cum e cazul grupărilor metil din 2-buteno.
Tot ceea ce ne interesează e dacă aceste grupări se află de aceeași parte
sau de o parte și de alta una față de cealaltă.
Pe lângă izomeria geometrică, alchinele pot prezenta și alte tipuri de izomerie
și anume izomeria de catenă.
Aceste alchine au aceeași formulă moleculară, dar diferă prin aranjamentul atomilor de carbon în moleculă.
Un alt tip de izomerie al alchinelor este izomeria de poziție.
Acești izomeri de poziție diferă prin poziția dublei legături în catenă.
Și un al patrulea tip de izomerie al alchinelor este izomeria de funcțiune.
Avem un cicloalcan și o alchine.
Cicloalcanul și alchinele au aceeași formulă moleculară.
Deci acestia sunt izomeri de funcțiune.
La fel ca alcanii, alchinele sunt molecule nepolare sau foarte slab polare
și de aceea între ele se exercită forțe de atracție slabe de tipul forțelor van der Waals.
Aceste elemente de structură determină proprietățile fizice ale alchinelor.
Tarea lor de agregare e dependentă de numărul atomilor de carbon din catenă, deci și de masa molară.
Primii termeni, adică alchinele care au între 2 și 4 atomi de carbon în moleculă, sunt gaze.
Următoarele alchine cu până la 18 atomi de carbon sunt lichide,
iar alchinele superioare cu mai mult de 18 atomi de carbon sunt solide.
Temperaturile sau punctele de fierbere și de topire
cresc odată cu creșterea masei molare alchinei
și sunt puțin mai mici decât punctele de fierbere ale alcaniilor care au același număr de atom de carbon.
Însă, densitatea alchinelor este mai mare decât densitatea alcaniilor corespunzător
și mai mică decât densitatea apei.
Și alchinele sunt insolubile în apă.
Între moleculele lor și moleculele de apă nu se pot forma legături de hidrogen,
însă alchinele pot forma legături intermoleculare, van der Waals,
cu moleculele unor solvenți organici,
precum cloroformul sau benzenul.
Dacă, în privința proprietăților fizice, alchinele nu sunt foarte diferite de alcani,
nu putem spune același lucru și despre proprietățile chimice ale alchinelor.
Dar despre asta vom discuta mai multe lecția viitoare.