Transcript: Alcani – nomenclatură, proprietăţi fizice, aplicaţii practice

Vom începe explorarea diverselor clase de compuși organic prin studiul hidrocarburilor.
Hidrocarburile sunt compuși organici cu cele mai simple structuri.
Ele conțin 9 atomi de carbon și hidrogen și au formula moleculară generală carbon X, hidrogen Y,
unde X reprezintă numărul de atom de carbon, iar Y reprezintă numărul de atom de hidrogen.
Hidrocarburile respectă niște reguli foarte simple.
Când toți atomii de carbon dintr-o hidrocarbură sunt legați de numărul maxim de atom de hidrogen,
adică 4 pentru fiecare carbon, astfel încât nu există legături duble sau triple,
punem că acea hidrocarbură este saturată.
Așadar, hidrocarburile saturate conțin în moleculă numai legături covalente simple sigma, carbon-carbon și carbon-hidrogen.
Deci conțin un număr maxim de atom de hidrogen.
În acest fel sunt construiți compușii organici cei mai importanți din punct de vedere economic și anume combustibili.
Petanul, propanul, motorina și cherosenul prin a cărui ardere trimitem rachete în spațiu
sunt cu toții hidrocarburi saturate sau amestecuri de hidrocarburi saturate.
Alcanii, alături de cicloalcanii, sunt cele două mari categorii de hidrocarburi saturate.
Alcanii sunt compușii care au cele mai importante aplicații practice.
Îi întâlnim în cantități mari, atât pe pământ, în gazele naturale, în petrol și în combustibili fosili, cât și pe alte planete.
De exemplu, atmosfera planetelor Saturn și Jupiter conține metani.
Alcanii sau enalcanii sunt hidrocarburile saturate cu catenă aciclică liniară.
Litera N vine de la normal și indică o catenă liniară.
Acesta este un exemplu de catenă aciclică liniară.
Izoalcanii sunt hidrocarburile saturate cu catenă aciclică ramificată.
Acesta este un exemplu de izoalcan.
Formula generală a alcanilor și a izoalcanilor este carbon N, hidrogen 2N plus 2.
Cu siguranță ați mai auzit înainte de metani, cel mai simplu dintre alcani și compusul principal din gazele naturale.
Metanul e format dintr-un singur atom de carbon de care sunt legați patru atomi de hidrogen.
Următorul alcan conține doi atomi de carbon legați printr-o legătură sigma,
fiecare dintre ei fiind legat de câte trei atomi de hidrogen.
Acesta este etanul, carbon 2, hidrogen 6, tot un compus gazos.
Etanul este folosit în principal pentru producerea plasticului.
Dacă mai adăugăm un atom de carbon și suficiență atom de hidrogen,
avem propanul cu formula carbon 3, hidrogen 8.
La temperatura camerei, propanul este tot un gaz pe care îl folosim ca și combustibil pentru gătit, pentru încălzire sau pentru vehicule.
Și putem să tot adăugăm în continuare câte un atom de carbon.
Vom obține de fiecare dată câte un nou alcan cu noi proprietăți și noi utilizări.
O serie de compuși organici cu aceeași formă generală a catenei,
în care fiecare termen diferă de vecinii săi printr-o grupă metilen, CH2,
se numește serie omologă,
iar doi compuși consecutivi dintr-o serie omologă se numesc termeni omologi.
După poziția lor în serie, termenii omologi pot fi superior sau inferior.
De exemplu, butanul este termenul superior al propanului și termenul inferior al pentanului.
Vedem în acest tabel formulele și denumirile primilor 10 termeni din seria N al canilor.
Substanțele organice sunt denumite pe baza anumitor reguli, stabilite de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată, pe scurg IUPAC.
Așadar, nomenclatura compușilor organici, stabilită de IUPAC,
prezintă un sistem de sufixe, prefixe și numere care ne spun ce anume găsim în compusul denumit.
Prefixele sunt foarte importante. Ele indică numărul atomilor de carbon prezenți într-o moleculă.
Prefixul met indică întotdeauna o moleculă sau o ramificație a unei molecule care conține un atom de carbon.
Et indică 2 atomi de carbon. Prop, 3 atomi de carbon. Iar prefixul but indică 4 atomi de carbon.
Sufixul specific al canilor este an.
Vom vedea lecțiile viitoare, pe măsură ce vorbim și despre alte clase de compuș, că aceste prefixe rămân aceleași și numai sufixul se schimbă.
După butan, denumirea compușilor se face în felul următor.
La numele din limba greacă corespunzător numărului de atom de carbon din moleculă, adăugăm sufixul an.
Lucrurile devin și mai interesante începând cu butanul, următorul al can după propan.
Butanul are formula moleculară carbon 4, hidrogen 10, însă are două formule structurale.
Prima e aceasta, doar un lanț de atom de carbon completat cu atom de hidrogen în așa fel încât fiecare atom de carbon să aibă patru legături.
Acesta este n-butanul.
Dar cei patru atomi de carbon se mai pot aranja și în acest fel.
Un lanț de trei atomi de carbon cu o ramificație formată dintr-al patrulea carbon localizat în centrul lanchii.
Acesta este izobutanul.
Știm de lecția trecută că aceste structuri diferite ale unor compuși care au aceeași formulă moleculară se numesc izomeri.
Mai precis, n-butanul și izobutanul sunt o subcategorie a izomerilor de constituție și anume sunt izomeri de catenă.
Pe măsură ce adăugăm atom de carbon la o moleculă, există din ce în ce mai multe feluri în care acești atomi se pot aranja.
Astfel se formează compuși care, deși au aceeași formulă moleculară, au proprietăți diferite.
De exemplu, în cazul nostru, n-butanul fierbe la minus 0,5 grade Celsius, în timp ce izobutanul fierbe la minus 11,7 grade Celsius.
Deci, numărul de atom de carbon din butan permite numai două structuri diferite.
Însă pentanul, cu formula carbon 5, hidrogen 12, are trei izomeri și numărul de izomeri se mărește din ce în ce mai mult pe măsură ce crește numărul de atom de carbon din moleculă.
Ca regulă generală, cu cât sunt mai mulți atomi de carbon într-o moleculă și cu cât structura alcanilor e mai complexă,
cu atât moleculele se aglomerează mai tare, devenind din ce în ce mai dense.
Asta înseamnă că, pe măsură ce crește numărul de atom de carbon din alcani, aceștia atinse se găsească în stare lichidă sau solidă la temperatura camerei, în loc de stare gazoasă.
Alcanii care conțin de la 1 la 4 atom de carbon se găsesc în stare de agregare gazoasă.
Alcanii cu catene de la 5 și până la 18 atomi de carbon, cum este octanul din benzină, sunt lichizi la temperatura camerei.
Iar alcanii care au mai mult de 18 atomi de carbon, precum parafina și alte ceruri, sunt solide la temperatura camerei.
Așadar, vedem că, pe măsură ce crește masa molare alcanilor, cresc și densitățile lor.
La fel se întâmplă și în cazul punctelor de fierbere.
Să ne amintim că, între atomii de carbon și hidrogen, e o diferență mică de electronegativitate.
Datorită acestei diferențe mici, alcanii conțin numai legături covalente nepolare.
Astfel, între moleculele de alcani, se exercită forță de atracție de tipul forțelor van der Waals.
Iar cu cât molecula e mai mare, deci cu cât masa molară e mai mare, cu atât energia necesară pentru ruperea acestor forțe intermoleculare trebuie să fie mai mare,
iar consecința e că punctele de fierbere corespunzătoare vor crește.
Ramificațiile scad punctele de fierbere ale alcaniilor, deoarece area de contact dintre molecule se micșorează.
Izoalcanii au molecule mai compacte, cu structuri mai apropiate de o formă sferică.
Imaginați-vă două molecule de în alcani, ca fiind două creioane, și doi izoalcani, ca fiind două portocalii.
Dacă apropiați cele două creioane și apoi dacă apropiați cele două portocale, veți observa că suprafata de contact dintre cele două creioane este mai mare decât cea dintre cele două portocalii.
Deci vedem că între izoalcani nu se pot forma la fel de multe legături intermoleculare ca între n-alcani.
Asta înseamnă că dintre izomerii de catenă ai unui alcan, cel cu catenă normală, are punctul de fierbere cel mai ridicat,
iar izoalcanul cel mai ramificat are punctul de fierbere cel mai scăzut.
Am văzut mai înainte regulile generale privind prefixele și sufixele care ne ajută să denumim catenele principale ale alcanilor.
Mai sunt câteva reguli specifice privitoare la nomenclatura alcanilor.
Prima ar fi că denumirea alcanilor este întotdeauna bazată pe lanțul de atom de carbon cel mai lung posibil din structura lor.
De exemplu, acest compus pare fi o catenă de 3 atomi de carbon care se intersectează cu o catenă de 5 atomi de carbon.
Însă dacă ne uităm cu mai multă atenție, observăm că, de fapt, conține o catenă de 6 atomi de carbon.
Deci compusul este considerat a fi un hexan cu ramificație formată dintr-un singur atom de carbon atașată de unul din atomii catenii principale.
Când apar astfel de ramificații în structură, catenele mai scurte, adică ramificațiile, sunt denumite folosind aceleși prefixe despre care am discutat la primul tabel.
Însă sufixul "-an", care desemnează un alcan, este înlocuit cu sufixul "-il", care desemnează un radical alchil.
În cazul nostru, pentru că are un singur atom de carbon, ramificația se numește metil.
Un radical alchil cu 2 atomi de carbon se numește etil, iar un radical alchil cu 3 atomi de carbon se numește propil și tot așa.
Dacă există două catene cu același număr de atomi de carbon, se consideră catena de bază aceea care conține cele mai multe ramificații.
De exemplu, în cazul acestui compus, această catenă are șase atomi de carbon și la fel și aceasta are tot șase.
Însă, dacă suntem atenți, observăm că aceasta este alegerea corectă, deoarece este o catenă cu trei ramificații,
iar în celălalt caz, catena ar avea numai două ramificații.
Acești radicali care formează ramificații la catena principală sunt și numerotați, în așa fel încât să știm unde anume îi găsim de-a lungul catenei principale.
Regula este că se numerotează catena principală, astfel încât ramificația să ocupe poziția cu numărul cel mai mic posibil.
De exemplu, dacă numerotăm greșit această catenă, gruparea metil se află în poziția 4.
Dar dacă numerotăm corect, gruparea metil se află în poziția 3.
Deci, în acest caz, ne interesează cel mai mic număr.
Deci, în acest caz, ne interesează cel mai mic număr.
După ce punem totul cap la cap, vedem că acest compus se numește 3-metilhexan.
Haideți să vedem ce se întâmplă când avem o catenă principală care are mai multe ramificații identice.
Cum ar fi două grupări metil atașate de aceleași alcan.
În acest caz, indicăm pozițiile tuturor radicalilor prin cifrele corespunzătoare,
apoi utilizăm prefixe, precum di-, tri-, tetra-, care se indice numărul radicalilor.
De exemplu, acest heptan are două grupări metil, una la al doilea atom de carbon din catena principală și una la al treilea atom de carbon.
Iar denumirea compusului este 2,3-dimetilheptan.
Când avem radical diferit, îi denumim și îi numerotăm separat, asigurându-ne că respectăm ordinea alfabetică.
De exemplu, acest compus se numește 3-etil-2-metilheptan.
Iar singura diferență față de 2,3-dimetilheptan este că la al treilea atom de carbon are un radical etil în loc de un radical metil.
Există nenumărate feluri în care compușii organici se pot lega, deci e foarte util să cunoaștem aceste reguli.
Dar mai ales, aceste reguli ne ajută și să descoperim formula structurale a unor compuși pornind de la denumirea lor.
De exemplu, vom descoperi structura 4-etil-2-2-3-trimetilhexanului pornind de la denumirea.
Începem cu catena principală, hexane.
Prefixul hex ne spune că e vorba de șase atomi de carbon.
Adăugăm un radical etil la carbonul cu numărul 4 din catenă,
apoi adăugăm cei trei radicali metil,
doi la atomul de carbon cu numărul 2
și încă unul la atomul de carbon cu numărul 3.
Iar la final adăugăm suficiențe atom de hidrogen astfel încât fiecare atom de carbon să aibă patru legături.
Și am obținut molecula completă.
Bun, deci acum știm să denumim alcanii sau să determinăm formula lor structurală în funcție de numele lor.
În video-ul următor vom vedea care sunt reacțiile alcanilor cu cele mai importante aplicații practice.