Reacţii de esterificare

 

Esterii sunt derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. Formula generală a esterilor este prezentată în imaginea de mai jos, unde R şi R’ reprezintă radicali hidrocarbonaţi:

Esterii sunt substanţe lichide care au, de obicei, mirosuri plăcute. Se obţin prin reacţia de esterificare.

Reacţia de esterificare constă în eliminarea apei dintre molecula unui acid carboxilic şi molecula unui alcool. Reacţia este reversibilă. Drept catalizatori se utilizează acizii tari precum acidul sulfuric. Reacţia de esterificare este o reacţie de substituţie deoarece se substituie grupa hidroxil a acidului carboxilic cu grupa R’ – O din molecula unui alcool. Imaginea de mai jos prezintă schema generală a unei reacţii de esterificare:

Alcoolii şi fenolii pot forma esteri şi în reacţiile cu alţi derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici precum clorurile acizilor carboxilici sau anhidridele acizilor carboxilici.

Structurile generale ale clorurilor acizilor carboxilici şi a anhidridelor acizilor carboxilici sunt reprezentate în imaginea de mai jos:

Reacţiile de esterificare dintre o clorură acidă şi un alcool, şi reacţiile de esterificare dintre o anhidridă acidă şi un alcool sunt reacţii totale.

Reacţiile de esterificare au foarte multe aplicaţii industriale, una dintre cele mai cunoscute fiind obţinerea aspirinei. Aspirina, adică acidul acetilsalicilic, se obţine prin reacţia de esterificare dintre acidul salicilic şi anhidrida acetică.